3-(4-tert-butylphenyl)sulfanylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-tert-butylphenyl)sulfanylphenol
• 英文别名: 3-(4-tert-butyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: RCBIPDBZVQOIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 4-叔丁基苯硫酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 cis-1,2-cyclohexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-tert-butylphenyl)sulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  高度活跃的Cu催化体系，用于合成芳基，杂芳基和乙烯基硫化物

  摘要：

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。

  DOI：

  10.1021/jo1004179

文献信息

• Nickel–Schiff base complex catalyzed C–S cross-coupling of thiols with organic chlorides
  作者：Prasanta Gogoi、Sukanya Hazarika、Manas J. Sarma、Kuladip Sarma、Pranjit Barman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.020

  日期：2014.10

  We report an efficient, mild and convenient synthetic protocol for the C–S cross-coupling reaction of various aryl, benzyl, allyl chlorides and thiols using 5 mol % Nickel–Schiff base catalyst with NaOH as the base, in DMF at 70 °C. Using this protocol, we have shown that a variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields from readily available organic chlorides and thiols.

  我们报告了一种有效，温和且方便的合成方案，用于在70°C下于DMF中使用5 mol％镍-席夫碱催化剂（以NaOH为碱）进行各种芳基，苄基，烯丙基氯和硫醇的C–S交叉偶联反应。使用该协议，我们已经表明，可以从易得的有机氯化物和硫醇中以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050250959A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming an aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide into the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.

  本发明的一个方面涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和巯基官能团的硫原子之间形成碳-硫键。在其他实施例中，本发明涉及铜（II）催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和酰胺的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在氰离子的碳原子和芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。在另一实施例中，本发明涉及一种铜催化的方法，将芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物转化为相应的芳基、杂芳基或乙烯碘化物。本发明的另一实施例涉及串联方法，可以在单个反应容器中实施，其中该方法的第一步涉及从相应的芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯碘化物；该方法的第二步涉及从第一步形成的芳基、杂芳基或乙烯碘化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯腈、酰胺或硫化物。
• A General, Efficient, and Inexpensive Catalyst System for the Coupling of Aryl Iodides and Thiols
  作者：Fuk Yee Kwong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0266673

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An efficient copper-catalyzed carbon-sulfur bond formation reaction was developed. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity, high generality, and exceptional level of functional group toleration and the low cost of the catalyst system.
• COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1534671A2

  公开（公告）日：2005-06-01
• EP1534671A4
  申请人：——

  公开号：EP1534671A4

  公开（公告）日：2007-10-24