4-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: RZUXVCSZZZHTQN-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2-乙酰基环己酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到4-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/ PhCOOH催化的环状β-酮酯和1,3-二酮与炔烃的烯丙基化形成季碳中心

  摘要：

  通过使用Pd（0）/苯甲酸催化剂，将β-酮酸酯和1,3-二酮与炔烃进行烯丙基化，可以形成季碳中心。在Pd 2 dba 3 ·CHCl 3（5 mol％），PPh 3（40 mol％）和PhCOOH（10 mol％）的存在下，各种环状β-酮酸酯和1,3-二酮与炔的反应100°C的甲苯溶液（5 M）以高选择性和立体选择性的方式提供相应的烯丙基化产物。还讨论了不对称烯丙基化的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo0490144

文献信息

• Formation of a Quaternary Carbon Center through the Pd(0)/PhCOOH-Catalyzed Allylation of Cyclic β-Keto Esters and 1,3-Diketones with Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0490144

  日期：2004.9.1

  Formation of a quaternary carbon center through the allylation of β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes is accomplished by the use of Pd(0)/benzoic acid catalyst. Reactions of various cyclic β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes in the presence of Pd2dba3·CHCl3 (5 mol %), PPh3 (40 mol %), and PhCOOH (10 mol %) proceeded at 100 °C in toluene (5 M) to give the corresponding allylation products

  通过使用Pd（0）/苯甲酸催化剂，将β-酮酸酯和1,3-二酮与炔烃进行烯丙基化，可以形成季碳中心。在Pd 2 dba 3 ·CHCl 3（5 mol％），PPh 3（40 mol％）和PhCOOH（10 mol％）的存在下，各种环状β-酮酸酯和1,3-二酮与炔的反应100°C的甲苯溶液（5 M）以高选择性和立体选择性的方式提供相应的烯丙基化产物。还讨论了不对称烯丙基化的可能性。