(anti)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (anti)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,5S,7aR)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: WUDDKGPLLWQIER-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anti)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以72%的产率得到2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  源自3-环丁砜的新邻苯二甲酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  通过三种方法制备了新的降冰片乙酰胺类似物：环氧化，光氧化和溴化。与deoxynorcantharimide的环氧化米氯过氧酸得到的异构体混合物。顺式异构体的选择性形成归因于过酸和酰亚胺部分之间的偶极-偶极相互作用。脱氧降冰片酰胺的光氧化通过单线态氧的烯加成得到顺式和反式过氧化氢类似物。所述抗氢过氧化物是在这种情况下主要产物，为的酰亚胺环的空间位阻效应的结果。脱氧降冰片嘧啶的溴化和随后的转化得到吡咯烷和邻苯二甲酰亚胺核心结构。 烯反应-环氧化-光氧化-卤化-立体选择性合成-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258466
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione 在 oxygen 作用下， 生成 (anti)-2-ethyl-5-hydroperoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新三取代六氢-异吲哚-1,3-二酮衍生物区域选择性和立体选择性的合成：光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了 2-Hydroxy-5-alkylhexahydro-4 H -oxireno[2,3-e]isoindole-4,6(5 H )-diones，并通过亲核加成如用甲醇。从开环反应中获得的甲氧基二醇被转化为相应的乙酸酯衍生物。甲氧基二乙酸酯的结构由1 H 和13确定C NMR 和 X 射线分析。此外，进行了理论计算以解释环氧醇开环反应中的区域选择性。理论计算表明，环氧醇的开环反应以热力学控制的方式进行，并且区域选择性的发生取决于中间体的稳定性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02657-4

文献信息

• Convenient synthesis of new polysubstituted isoindole-1,3-dione analogues
  作者：Ayşe TAN、Mustafa Zahrittin KAZANCIOĞLU、Derya AKTAŞ、Özlem GÜNDOĞDU、Ertan ŞAHİN、Nurhan HORASAN KİSHALI、Yusuf KARA

  DOI：10.3906/kim-1310-30

  日期：——

  Three new polysubstituted isoindole-1,3-diones were prepared from 2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione. The reaction of 2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione with m-CPBA gave the corresponding epoxide. The triacetate derivative was obtained via cis-hydroxylation using OsO_4, followed by acetylation. An aromatic derivative, a secondary reaction product, was also formed during the acetylation. Finally, a tricyclic derivative from 2-ethyl-5-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione was synthesized via dichloroketene addition under microwave irradiation. The exact structures of epoxide and tricyclic derivatives were determined by X-ray diffraction analysis.

  从2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮出发，制备了三种新的多取代异吲哚-1,3-二酮。2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮与m-CPBA反应得到相应的环氧化物。通过使用OsO_4进行顺式羟基化，随后进行乙酰化，得到了三乙酸酯衍生物。在乙酰化过程中，还形成了一种芳香族衍生物，即二次反应产物。最后，在微波辐射下通过二氯乙烯酮加成，从2-乙基-5-羟基-3a,4,5,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮合成了一个三环衍生物。通过X射线衍射分析确定了环氧化物和三环衍生物的确切结构。
• Evaluation of isoindole derivatives: Antioxidant potential and cytotoxicity in the HT‐29 colon cancer cells
  作者：Aysun Kılıç Süloğlu、Güldeniz Selmanoglu、Özlem Gündoğdu、Nurhan H. Kishalı、Gözde Girgin、Sezin Palabıyık、Ayşe Tan、Yunus Kara、Terken Baydar

  DOI：10.1002/ardp.202000065

  日期：2020.11

  some isoindoline derivatives have positive effects on inflammatory pathologies, including cancers. The present study aims to evaluate the antioxidant and cytotoxic potential of four synthesized isoindoline derivatives (NCTD1–4). HT‐29 cells exposed to 10, 50, 100, and 200 µM doses of each derivative were incubated for 24 and 48 h, respectively. The cytotoxicity of the new derivatives was analyzed using

  Norcantharimides 具有异吲哚骨架结构，一些异吲哚啉衍生物对炎症病理学具有积极作用，包括癌症。本研究旨在评估四种合成异二氢吲哚衍生物 (NCTD1-4) 的抗氧化和细胞毒性潜力。将暴露于 10、50、100 和 200 µM 每种衍生物的 HT-29 细胞分别培养 24 和 48 小时。使用细胞生长抑制试验和细胞膜损伤试验分析新衍生物的细胞毒性。体外抗氧化活性研究表明，这些衍生物具有剂量依赖性的自由基清除作用。与用二甲亚砜处理的对照组相比，NCTD3和NCTD4明显具有抗氧化作用。此外，由于膜损伤，NCTD4 抑制 HT-29 细胞的生长，并对结肠腺癌细胞表现出剂量依赖性的细胞毒作用。研究结果表明，NDTD4 具有最高的结肠癌治疗潜力，可能被解释为候选抗癌剂。
• Regio- and stereo-chemical ring-opening reactions of the 2,3-epoxy alcohol derivative with nucleophiles: Explanation of the structures and C-2 selectivity supported by theoretical computations
  作者：Özlem Gündoğdu、Abdurrahman Atalay、Neslihan Çelebioğlu、Barış Anıl、Ertan Şahin、Gülşah Şanlı-Mohamed、Uğur Bozkaya、Yunus Kara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133163

  日期：2022.9

  The ring-opening reactions of (1aS,2S,6bR)-5-ethyl-2-hydroxyhexahydro-4H-oxireno[2,3-e]isoindole-4,6(5H)-dione were investigated under very mild and nonchelated conditions. C-2 selective ring-opening products were obtained with nucleophilic additions such as Cl−, Br− and N3−. The exact configuration of (3aS,4R,5R,6S,7aS)-5-chloro-2-ethyl-4,6-dihydroxyhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione was determined

  (1a S ,2 S ,6b R )-5-ethyl-2-hydroxyhexahydro-4 H - oxireno[2,3-e]isoindole-4,6(5 H )-dione的开环反应非常温和和非螯合的条件。C-2 选择性开环产物通过诸如Cl -、Br -和N 3 -的亲核加成获得。(3a S ,4 R ,5 R ,6 S ,7a S )-5-chloro-2-ethyl-4,6-dihydroxyhexahydro-1 H -isoindole-1,3(2 H ) 的精确构型)-二酮由环氧醇与 HCl 反应得到的 X 射线衍射分析测定。另一方面，进行了理论计算来解释环氧醇开环反应中的区域选择性。结果表明，两种环氧醇的开环反应均以动力学控制的方式进行，并且区域选择性取决于过渡态。
• Synthesis, cytotoxicity, and antibacterial studies of 2,4,5,6‐substituted <scp>hexahydro‐1<i>H</i></scp>‐isoindole‐1,3(<scp>2<i>H</i></scp>)‐dione
  作者：Egehan Yetişkin、Özlem Gündoğdu、Derya Mete、Neslihan Çelebioğlu、Yunus Kara、Gülşah Şanlı‐Mohamed

  DOI：10.1111/cbdd.14335

  日期：2023.12

  novel isoindole-1,3-dione analogues bearig halo, hydroxy, and acetoxy groups at the position 4,5,6 of the bicyclic imide ring was performed to examine their potential anticancer effects against some cell lines. A multistep chemical pathway was used to synthesize the derivatives. The cytotoxic effect of trisubstituted isoindole derivatives were evaluated by determining cellular viability using the MTT assay

  在这项研究中，合成了在双环酰亚胺环的4、5、6位上带有卤素、羟基和乙酰氧基的新型异吲哚-1,3-二酮类似物，以检查它们对某些细胞系的潜在抗癌作用。使用多步化学途径来合成衍生物。通过使用 MTT 测定针对 A549、PC-3、HeLa、Caco-2 和 MCF-7 细胞系的细胞活力来评估三取代异吲哚衍生物的细胞毒性作用。C-2选择性开环产物是由5-烷基/芳基-2-羟基六氢-4H-氧杂并[ 2,3-e]异吲哚-4,6(5H ) -二酮的开环反应得到与亲核试剂如氯离子 (Cl - ) 和溴离子 (Br - ) 发生反应。此外，开环产物卤代二醇被转化为其相关的乙酸酯。在体外研究了合成的异吲哚-1,3-二酮衍生物对 HeLa、A549、MCF-7、PC3 和 Caco-2 细胞的抗癌活性，并根据异吲哚分子上附着的基团产生不同的细胞毒性作用。此外，还评估了三取代异吲哚衍生物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球