3-chlorophenyl cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-chlorophenyl cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 3-chlorophenyl ester；(3-chlorophenyl) cyclopentanecarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: FDIMKJDDVOSBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl cyclopentanecarboxylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 142.0h， 以30%的产率得到(4-chloro-2-hydroxyl)cyclopentyl methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称和单体罗布定类似物的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素活性

  摘要：

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800463
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 3-氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到3-chlorophenyl cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称和单体罗布定类似物的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素活性

  摘要：

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800463

文献信息

• NIYAZOV A. N.; YURCHENKO N. N., IZV. AN TSSR. CEP. FIZ.-TEXN., XIM. I GEOL. N.,(1986) N 3, 49-52
  作者：NIYAZOV A. N.、 YURCHENKO N. N.

  DOI：——

  日期：——