iso-propyl α-(4-nitro-1-naphthyl)phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: iso-propyl α-(4-nitro-1-naphthyl)phenylacetate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: RHZOHWPBZPJHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸异丙酯 、 硝基萘 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以12%的产率得到iso-propyl α-(4-nitro-1-naphthyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用苯乙酸衍生物对硝基芳烃中的氢进行氧化亲核取代

  摘要：

  硝基芳烃中氢（ONSH）的氧化亲核取代与乙酸异丙基苯酯的碳负离子结合，产生各种产物，具体取决于条件和氧化剂。将反应在液氨中进行和的KMnO 4氧化剂给出异-丙基经由初始ONSH产物的羟基化形成α羟基α-nitroarylphenylacetates。在某些情况下，还形成了二聚，三聚和四聚产物。在THF和卜4 Ñ +的MnO 4 -或DDQ氧化剂简单ONSH产品是由二甲基过氧化酮，而形成氧化（DMD），得到异-丙基羟芳基苯基乙酸酯。二聚和三聚产物显然是通过在氧化过程中产生的硝基苄基自由基与ONSH产物的硝基苄基碳负离子偶联而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.053