benzyl 6-oxoheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-oxoheptanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PCRKHBCPRSHCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-oxoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以120 mg的产率得到benzyl 6-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00123
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-hydroxyheptanoate 在 tetrabutylammonium anthraquinone-2-sulfonate 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78 %的产率得到benzyl 6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  有机光催化 C-H 键氧化：一种使用环境空气制备酮的操作简单且可扩展的方法

  摘要：

  O 2的氧化性 C–H 功能化是一种可持续的策略，可将原料类化学品转化为有价值的产品。然而，可扩展且操作简单的生态友好型 O 2利用化学工艺的开发具有挑战性。在这里，我们报告了我们的努力，通过有机光催化，设计了使用环境空气作为氧化剂将醇和烷基苯催化 C-H 键氧化成酮的方案。该协议采用 tetrabutylammonium anthraquinone-2-sulfonate 作为有机光催化剂，它很容易从廉价盐的可扩展离子交换中获得，并且很容易与中性有机产品分离。钴( II) 乙酰丙酮被发现对酒精的氧化有很大帮助，因此被列为评估酒精范围的添加剂。该协议采用无毒溶剂，可以容纳各种官能团，并且可以使用圆底烧瓶和环境空气在简单的批次设置中轻松扩展到 500 毫摩尔规模。醇类 C-H 键氧化的初步机理研究支持了一种可能的机理途径的有效性，该途径嵌套在更复杂的潜在途径网络中，其中蒽醌形式（氧化形式）的光催化剂激活醇类和蒽氢醌形式–

  DOI：

  10.1039/d3ra00332a

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation through Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Tomislav Rovis、Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy

  DOI：10.1055/s-0040-1720388

  日期：2021.10

  FeCl3-catalyzed alkylation of nonactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates chlorine radicals that then preferentially abstract hydrogen atoms from electron-rich C(sp3)–H bonds distal to electron-withdrawing functional groups. The resultant alkyl radicals are trapped by electron-deficient olefins, and the catalytic cycle is closed by Fe(II) recombination

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted 1,5-Benzodiazepinone Dipeptide Mimetics via an Ugi-4CR-Ullmann Condensation Sequence
  作者：Robin Van Den Hauwe、Mathias Elsocht、Steven Ballet、Charlie Hollanders

  DOI：10.1055/a-1545-2860

  日期：2021.10

  three-step synthesis towards 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives is presented. The versatile Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR) and Boc deprotection is followed by a ligand-free Ullmann condensation. This protocol allows the rapid construction of a diverse array of substituted 1,5-benzodiazepinones. Since Ugi-based products are typically limited by their ‘inert’ C-terminal amides, the use of a convertible

  提出了对 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one 衍生物的有效三步合成。通用的 Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 和 Boc 脱保护之后是无配体的 Ullmann 缩合。该协议允许快速构建多种取代的 1,5-苯二氮卓酮。由于基于 Ugi 的产品通常受其“惰性”C 端酰胺的限制，因此设想使用可转化（“可裂解”）异氰化物并产生可与 SPPS 兼容的构建块。为了证明这种新型合成路线的潜力，报道了具有潜在 CCK2 拮抗剂特性的新型 phenylurea-1,5-benzodiazepin-4(5H)-one 二肽模拟物的设计和制备。
• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Metal‐Free, Visible‐Light‐Induced Selective C−C Bond Cleavage of Cycloalkanones with Molecular Oxygen
  作者：Hong Xin、Xin‐Hua Duan、Le Liu、Li‐Na Guo

  DOI：10.1002/chem.202001032

  日期：2020.9.10

  A metal‐free, visible‐light‐induced oxidative C−C bond cleavage of cycloketones with molecular oxygen is described. Cooperative Brønsted‐acid catalysis and photocatalysis enabled selective C−C bond cleavage of cycloketones to generate an array of γ‐, δ‐ and ϵ‐keto esters under very mild conditions. Mechanistic studies indicate that singlet molecular oxygen (1O2) is responsible for this transformation

  描述了环酮与分子氧的无金属，可见光诱导的氧化CC键裂解。布朗斯台德酸催化和光催化的协同作用使得在非常温和的条件下环酮的选择性C-C键裂解产生了一系列γ-，δ-和β-酮酯。机理研究表明，单线态分子氧（1 O 2）是造成这种转变的原因。
• FAAH INHIBITORS
  申请人：Sprott Kevin

  公开号：US20090118503A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文描述了可用于治疗疼痛、炎症和其他病症的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。