1-(3,5-dichloroprophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichloroprophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol；1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O
• 分子量: 245.149
• InChiKey: YOJWRVYSMMFNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichloroprophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加成 C–C σ 键断裂/重构以获得功能性茚满酮：Carexane L 的全合成

  摘要：

  C-C σ 键断裂和重建是合成化学中结构修饰的重要工具，但在无应变骨架上进行仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了无张力烯丙基酮的自由基加成C-C σ-键裂解/重建反应，以获得带有苄基四元中心的各种功能性茚满酮。该方法的合成实用性已通过茚满酮天然产物 Carexane L 的首次全合成得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00348
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 3,5-二氯苯甲醛 在 [Ir(cod)BIPHEP]B(3,5-(CF₃)2C₆H₃)4 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以74%的产率得到1-(3,5-dichloroprophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Allylation in the Absence of Preformed Allyl Metal Reagents:  Reverse Prenylation via Iridium-Catalyzed Hydrogenative Coupling of Dimethylallene

  摘要：

  Iridium-catalyzed hydrogenation of dimethylallene in the presence of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic carbonyl electrophiles 1a-12a delivers products of reverse prenylation 1b-12b. Reductive coupling of dimethyl allene to aldehyde 8a under an atmosphere of deuterium provides deuterio -8b. As revealed by H-2 NMR analysis, deuterium incorporation is observed at the vinylic position (80% H-2). Unlike established methods for carbonyl allylation, the present protocol circumvents the use of stoichiometrically preformed organometallic reagents.

  DOI：

  10.1021/ja075971u

文献信息

• Carbonyl Allylation in the Absence of Preformed Allyl Metal Reagents:  Reverse Prenylation via Iridium-Catalyzed Hydrogenative Coupling of Dimethylallene
  作者：Eduardas Skucas、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja075971u

  日期：2007.10.1

  Iridium-catalyzed hydrogenation of dimethylallene in the presence of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic carbonyl electrophiles 1a-12a delivers products of reverse prenylation 1b-12b. Reductive coupling of dimethyl allene to aldehyde 8a under an atmosphere of deuterium provides deuterio -8b. As revealed by H-2 NMR analysis, deuterium incorporation is observed at the vinylic position (80% H-2). Unlike established methods for carbonyl allylation, the present protocol circumvents the use of stoichiometrically preformed organometallic reagents.
• Radical Addition-Enabled C–C σ-Bond Cleavage/Reconstruction to Access Functional Indanones: Total Synthesis of Carexane L
  作者：Cong Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiaowei Li、Hongyun Qin、Leifeng Yuan、Wenlong Shan、Wenli Zhuang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00348

  日期：2024.4.19

  modification in synthetic chemistry but it remains a formidable challenge to perform on unstrained skeletons. Herein, we describe a radical addition-enabled C–C σ-bond cleavage/reconstruction reaction of unstrained allyl ketones to access various functional indanones bearing a benzylic quaternary center. The synthetic utility of this method has been showcased by the first total synthesis of carexane L, an indanone-based

  C-C σ 键断裂和重建是合成化学中结构修饰的重要工具，但在无应变骨架上进行仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了无张力烯丙基酮的自由基加成C-C σ-键裂解/重建反应，以获得带有苄基四元中心的各种功能性茚满酮。该方法的合成实用性已通过茚满酮天然产物 Carexane L 的首次全合成得到展示。