N-phenylbutyrimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbutyrimidamide
• 英文别名: N'-phenylbutanimidamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: JFKYXTAPLYJLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbutyrimidamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-丙基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide/Sodium Hydroxide-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from Amidines under Mild Conditions

  摘要：

  A convenient room-temperature one-pot procedure for the preparation of benzimidazoles derivatives from N-arylamidines has been developed. The reaction of N-aryl-N'-chloro amidines, generated by the treatment of N-arylamidines with N-chlorosuccinimide, in presence of sodium hydroxide provides benzimidazoles in good to excellent yields. Nitrogen anion generated in situ from succinimide (by-product of the chlorination step using NCS) and hydroxide anion was found to be highly effective as Bronsted base to promote the cyclization into benzimidazole of N-aryl-N'-chloroamidine.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)53
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-phenylbutyrimidamide
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• Unaromatized Tetrahydrobenzimidazole Synthesis from <i>p</i> -Benzoquinone and <i>N</i> -Arylamidines and their Cytotoxic Potential
  作者：Minh Quan Tran、Thanh Binh Nguyen、Wamtinga Richard Sawadogo、Ludmila Ermolenko、Sungmi Song、Pascal Retailleau、Marc Diederich、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/ejoc.201801077

  日期：2018.11.15

  New tetrahydrobenzimidazoles were synthesized using a simple method from p‐benzoquinone and N‐arylamidines, and their cytotoxic potential was evaluated. Among them, three are cytotoxic in the µm range.

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。