2-methyl-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-Ts-2-methyl-3-phenylindole；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindole
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: ULSAEHAWKHWGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylacetone p-toluenesulfonylhydrazone 在 三氟化硼乙醚 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并菲歇尔-吲哚反应

  摘要：

  据报道，费休-吲哚合成的新方法是使用反应性中间体苯炔。的添加Ñ甲苯磺酰腙到arynes，通过2-（三甲基硅烷基）三氟甲磺酸苯基前体，导致有效的氟化物激活产生Ñ -arylation。然后将路易斯酸加到相同的反应罐中，然后通过Fischer环化得到N-甲苯磺酰基吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/ol201413r

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Iodine(III) Reagent-Mediated Intramolecular Amination of 2-Alkenylanilines to Prepare Indoles
  作者：Chun-Yang Zhao、Kun Li、Yu Pang、Jia-Qing Li、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701551

  日期：2018.5.16

  A variety of 3‐substituted and 2,3‐disubstituted indoles were synthesized efficiently in good yields through the intramolecular amination of 2‐alkenylanilines promoted by readily available iodine(III) reagents in a short reaction time. Mechanistic studies showed that the reaction pathway went through a nitrenium ion and that 3‐acetoxy indoline was the key intermediate in the indole formation. The indole

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of <i>ortho</i>-Alkenylanilines and Allenes: An Access to Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Lisha Wu、Yinfeng Meng、Jamie Ferguson、Lijie Wang、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00012

  日期：2017.4.21

  Palladium-catalyzed oxidative annulation of ortho-alkenylanilines and allenes to constitute valuable, but synthetically challenging, benzo[b]azepines has been developed. The procedure, involving the cleavage of the terminal C(sp2)–H bond of the vinyl moiety and the participation of allenes as two-carbon cycloaddition partner, is attractive in terms of assembly efficiency and environmental friendliness

  钯催化的邻链烯基苯胺和烯丙基的氧化环化反应构成了有价值的，但具有合成挑战性的苯并[ b ] ze子。该程序涉及到乙烯基部分末端C（sp 2）-H键的裂解和丙二烯作为二碳环加成伙伴的参与，在组装效率和环境友好性方面具有吸引力。该转化具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，从而导致各种苯并[ b ]氮杂以良好至极佳的收率获得。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Cyclization of 2-Vinylanilides for the Synthesis of Indoles
  作者：Yun-Tao Zheng、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00988

  日期：2021.11.19

  Indole is prevalent in bioactive compounds and natural products. The development of efficient and sustainable methods to access this privileged structural scaffold has been a long-standing interest of synthetic chemists. Herein, we report an electrocatalytic method for the synthesis of indoles through dehydrogenative cyclization of 2-vinylanilides. The reactions employ an organic redox catalyst and

  吲哚普遍存在于生物活性化合物和天然产物中。开发有效且可持续的方法来获取这种特殊的结构支架一直是合成化学家长期以来的兴趣所在。在此，我们报道了一种通过 2-乙烯基苯胺的脱氢环化合成吲哚的电催化方法。该反应采用有机氧化还原催化剂，不需要任何外部化学氧化剂，可快速有效地获得 3-取代和 2,3-二取代吲哚。