3-methyl-N-(4-methylbenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-(4-methyl-benzyl)-m-toluidine；N-(4-Methyl-benzyl)-m-toluidin；m-Tolyl-(4-methyl-benzyl)-amin；3-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD11138276
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ZVZHEQWBBZCBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-3-methylphenyl-4-methylbenzaldimine 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以94 %的产率得到3-methyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Convenient and Reusable Manganese‐Based Nanocatalyst for Amination of Alcohols
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Ganesan Sivakumar、Ravishankar G. Kadam、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.202100635

  日期：2021.10.19

  Nanocatalytic Amination: Herein, a reusable heterogeneous N-doped graphene-based manganese nanocatalyst (Mn@NrGO) for selective N-alkylation of amines with alcohols is described. The heterogeneous nature of the catalyst made it easy to separate for long-term performance, and the recycling study revealed that the catalyst was robust and retained its activity after several recycling experiments.

  纳米催化胺化：本文描述了一种可重复使用的非均相N掺杂石墨烯基锰纳米催化剂 (Mn@NrGO)，用于胺与醇的选择性N-烷基化。催化剂的多相性质使其易于分离以实现长期性能，回收研究表明该催化剂坚固耐用，并在多次回收实验后仍保持其活性。
• Manganese catalyzed <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols: ligand enabled selectivity
  作者：Vinod G. Landge、Akash Mondal、Vinit Kumar、Avanashiappn Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8ob01886c

  日期：——

  Ligand enabled Earth-abundant manganese catalyzed N-alkylation of amines with alcohols via a hydrogen auto-transfer strategy is reported. The choice of the ligand plays a significant role in the alcohol reactivity (aliphatic or aromatic) toward N-alkylation reactions.

  据报道，通过氢自动转移策略，配体能够使富地球的锰催化胺与醇的N-烷基化。配体的选择在对N-烷基化反应的醇反应性（脂族或芳族）中起重要作用。
• Direct access to<i>N</i>-alkylated amines and imines<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by a cobalt(<scp>ii</scp>)-NNN pincer complex
  作者：Siba P. Midya、Jayaraman Pitchaimani、Vinod G. Landge、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cy00859k

  日期：——

  A simple, phosphine-free Co(II)-NNN pincer complex catalyzed direct N-alkylation of anilines with alcohols via hydrogen auto-transfer (HA) and selective acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of benzylamines with alcohols affording imines with the liberation of molecular hydrogen and water is reported.

  一种简单的无膦的Co（II）-NNN钳状络合物通过氢自动转移（HA）和苄胺与醇的选择性无受体脱氢偶联（ADC）催化苯胺与醇的直接N-烷基化，从而提供亚胺并释放出分子据报道氢和水。
• Sulfonic acid functionalized covalent organic frameworks as efficient catalyst for the one-pot tandem reactions
  作者：Kai Gong、Cunhao Li、Daquan Zhang、Huilin Lu、Yunyun Wang、Haoran Li、Huimin Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112139

  日期：2022.2

  the cyclotrimerization reaction of acetyls, which was used as a pre-established network to introduce propyl sulfonic acid through post-synthetic modification strategy, for the fabrication of SO3H-COF with graphene-like multilayer structure. SO3H-COF was employed as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of benzimidazoles, the synthesis of benzodiazepines and one-pot reductive amination

  通过乙酰基的环三聚反应预先设计和合成了一种含有羟基的共价有机骨架（HO-COF），该骨架被用作预先建立的网络，通过合成后修饰策略引入丙基磺酸，用于制备 SO具有类石墨烯多层结构的3 H-COF。SO 3 H-COF 作为一种有效的多相催化剂用于苯并咪唑的合成、苯二氮卓类的合成和羰基化合物的一锅还原胺化。结果表明，所开发的方案具有活性高、底物范围广、反应时间短、收率高等优点。SO 3的独特结构H-COF具有优异的催化性能、良好的稳定性和循环性能。