2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}c-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}c-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3-dione
• 英文别名: [(1R,2R,6S,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: IQTRBJRORQFYLN-VWUVDNNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 HONB 在 溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}c-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的氧化S-O耦合：从磺酰肼磺酸盐和合成Ñ -hydroxyimides或Ñ -hydroxybenzotriazoles

  摘要：

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。

  DOI：

  10.1039/c8ob03162b

文献信息

• Electrochemically induced oxidative S–O coupling: synthesis of sulfonates from sulfonyl hydrazides and <i>N</i>-hydroxyimides or <i>N</i>-hydroxybenzotriazoles
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Vadim D. Parshin、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c8ob03162b

  日期：——

  oxidation of the starting compounds to form a coupling product. The developed strategy represents a quite atom-efficient approach: one partner loses two nitrogen and three hydrogen atoms, while another one loses only one hydrogen atom. Cyclic voltammetry and the control experiment allowed us to propose possible reaction pathways: generated through anodic oxidation molecular bromine or its higher oxidation

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。