利地利唑 | 308362-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 利地利唑
• 英文名称: ridinilazole
• 英文别名: 2-pyridin-4-yl-6-(2-pyridin-4-yl-3H-benzimidazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 308362-25-6
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆
• 分子量: 388.431
• InChiKey: UHQFBTAJFNVZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 60 mg/mL（154.47 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

ridinilazole 是一种新型抗菌剂，在 MIC 值范围为 0.06-0.25 µg/mL（相当于 8 µg/mL）时表现出活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利地利唑 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以510 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIDINILAZOLE USING ACID ADDITION SALTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIDINILAZOLE À L'AIDE DE SELS D'ADDITION D'ACIDE

  摘要：

  本发明涉及利用Ridinilazole的酸加成盐制备Ridinilazole的方法。此外，本发明还涉及利用Ridinilazole的酸加成盐作为工艺中间体制备纯净形式的Ridinilazole的方法。

  公开号：

  WO2019068383A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到利地利唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIDINILAZOLE USING ACID ADDITION SALTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIDINILAZOLE À L'AIDE DE SELS D'ADDITION D'ACIDE

  摘要：

  本发明涉及利用Ridinilazole的酸加成盐制备Ridinilazole的方法。此外，本发明还涉及利用Ridinilazole的酸加成盐作为工艺中间体制备纯净形式的Ridinilazole的方法。

  公开号：

  WO2019068383A1

文献信息

• Synthetic Utility of Catalytic Fe(III)/Fe(II) Redox Cycling Towards Fused Heterocycles: A Facile Access to Substituted Benzimidazole, Bisbenzimidazole and Imidazopyridine Derivatives
  作者：Malvinder P. Singh、Sanjita Sasmal、Wei Lu、Manashi N. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-2000-7111

  日期：——

  A catalytic Fe(III)/Fe(II) redox cycling approach has been examined and applied towards synthesis of a wide range of benzimidazole, bis-benzimidazole and imidazopyridine derivatives from oxidative coupling of aromatic ortho-diamines with aromatic as well as heterocyclic aldehydes bearing different types of substituents. This versatile and convenient method has further proven to be particularly useful

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIDINILAZOLE AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIDINILAZOLE ET DE FORMES CRISTALLINES DE CELUI-CI
  申请人：SUMMIT OXFORD LTD

  公开号：WO2021009514A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Described are processes for the preparation of 2,2'-di(pyridin-4-yl)-1H,1'H-5,5'- bibenzo[d]imidazole (which may also be known as 5,5'bis-[2-(4-pyridinyl)-1H- benzimidazole]), referenced herein by the INN name ridinilazole, and pharmaceutically acceptable derivatives, salts, hydrates, solvates, complexes, bioisosteres, metabolites or prodrugs thereof. The invention also relates to various compositions of purified ridinilazole, to various crystalline forms of ridinilazole, to processes for their preparation and to related pharmaceutical preparations and uses thereof (including their medical use and their use in the efficient large-scale synthesis of ridinilazole).

  介绍了制备2,2'-二(吡啶-4-基)-1H,1'H-5,5'-双苯并[d]咪唑(也可以被称为5,5'-双-[2-(4-吡啶基)-1H-苯并咪唑])的过程，该化合物在此处以国际非专利药品名称ridinilazole命名，以及其药学上可接受的衍生物、盐、水合物、溶剂化物、配合物、生物等效物、代谢物或前药。本发明还涉及纯化ridinilazole的各种组合物、ridinilazole的各种晶体形式、其制备过程以及相关的制药制剂和用途(包括其医学用途和在ridinilazole的高效大规模合成中的应用)。
• Coordination-driven reversible supramolecular assembly formation at biological pH: Trace-level detection of Hg2+ and I− ions in real life samples
  作者：Nilanjan Dey

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120447

  日期：2022.2

  Pyridine coupled bisbenzimidazole probe has been developed for colorimetric sensing of heavy metal pollutants in the aqueous medium. Mechanistic investigation indicates that Hg2+ ions (detection limit: 7.5 ppb) bind to the pyridyl nitrogen ends and form linear supramolecular assembly. Red-shifted absorption and fluorescence maxima upon addition of Hg2+ ions were observed, presumably caused by charge

  吡啶偶联双苯并咪唑探针已被开发用于水介质中重金属污染物的比色传感。机理研究表明 Hg 2+离子（检测限：7.5 ppb）与吡啶氮端结合并形成线性超分子组装。观察到添加 Hg 2+离子后的红移吸收和荧光最大值，这可能是由电荷转移相互作用和联苯骨架的配位驱动平面化引起的。此外，原位形成的汞复合物用于选择性识别碘离子（检测限：20.2 ppb）。考虑到其高灵敏度，本系统用于分析 Hg 2+在天然水和白蛋白的存在下。范围从 95% 到 98% 的高回收率值以及相当低的相对标准偏差 (<4%) 证实了本方法即使在真实样品中也适用于估计痕量 Hg 2+水平。在宫颈癌细胞中也实现了细胞内 Hg 2+离子的成像。低成本纸条设计用于快速、现场检测 Hg 2+，无需使用任何复杂的分析工具或受过培训的人员。
• The First Quantitative Synthesis of a Closed Three-Link Chain (6₁³) Using Coordination and Noncovalent Interactions-Driven Self-Assembly
  作者：Jatinder Singh、Dong Hwan Kim、Eun-Hee Kim、Hyunuk Kim、Rizky Hadiputra、Jaehoon Jung、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/jacs.0c01406

  日期：2020.5.20

  intertwined compounds‒catenanes, links or knots, is a challenge. Previously, we used coordination‒driven self‒assembly and non-covalent interactions (NCIs) between metal‒based acceptors and multi‒pyridyl donors to create supramolecular topologies with increasing complexity. Self‒assembling components of fixed length and geometry have been utilized for the production of topologies such as Borromean rings

  超分子拓扑工程为根据各种功能和应用定制其特性提供了潜在的机会。然而，联锁或交织化合物——链、链接或结的合成是一个挑战。以前，我们使用金属基受体和多吡啶基供体之间的配位驱动自组装和非共价相互作用 (NCI) 来创建复杂性越来越高的超分子拓扑。固定长度和几何形状的自组装组件已用于生产拓扑，例如 Borromean 环、所罗门链接、Hopf 链接、“矩形中的矩形”和 818 分子结。然而，我们最近合成的线性 [3] 链见证了灵活配体以及配位驱动的自组装和自组装单元中 NCI 的重要性。这种灵活性为识别各种 NCI 提供了独特的角度，从而为实现复杂的超分子拓扑提供了巨大的可能性。该研究提出了一种选择性和定量合成方法，并首次通过两个组分配位驱动的自组装对闭合三环链（具有 6 个交叉的 [3] 链烯的主链节）进行了 X 射线表征。系统地介绍了基于浓度、客体模板和溶剂效应的实验。此外，实验发现得到了密度泛函理论计算的支持，该计算强调了多个
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2010063996A2

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are compounds of formula (I), which are of use in the treatment of bacterial diseases and infections, to compositions containing those compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. In particular, the compounds are useful for the treatment of infection with, and diseases caused by, Clostridium difficile.

  公开了式(I)的化合物，其用于治疗细菌性疾病和感染，用于含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。特别地，这些化合物对治疗由难辨梭菌引起的感染和疾病非常有用。