4-(n-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(n-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-butyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UWQPVAIHMHHUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-(4-(n-butyl)phenyl)-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation

  摘要：

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob40578h
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苄氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以92%的产率得到4-(n-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation

  摘要：

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob40578h

文献信息

• Substituted Imidazoles as Glucagon Receptor Antagonists
  作者：Linda L. Chang、Kelly L. Sidler、Margaret A. Cascieri、Stephen de Laszlo、Greg Koch、Bing Li、Malcolm MacCoss、Nathan Mantlo、Stephen O'Keefe、Margaret Pang、Anna Rolando、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00498-x

  日期：2001.9

  A modestly active, nonselective triarylimidazole lead was optimized for binding affinity with the human glucagon receptor. This led to the identification of a 2- and/or 4-alkyl or alkyloxy substituent on the imidazole C4-aryl group as a structural determinant for significant enhancement in binding with the glucagon receptor (e.g., 41, IC50 = 0.053 muM) and selectivity (> 1000x) over p38 MAP kinase in this class of compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation
  作者：Calum W. Muir、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c3ob40578h

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones are a unique class of heterocycle with valuable physicochemical properties and which are emerging as key pharmacophores for a range of biological targets. A tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation method has been developed to allow facile access to substituted 4H-quinolizin-4-ones encoded with a range of functional groups.

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。