2-(N-methylpyrrol-3-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylpyrrol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)pyridine；2-(1-methyl-pyrrol-3-yl)-pyridine；2-(1-Methyl-pyrrol-3-yl)-pyridin；2-(1-Methylpyrrol-3-yl)pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: CJWPSTZQKZNMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(I) bromide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(N-methylpyrrol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吡啶氮氧化物的区域选择性脱氢 CH/CH 交叉偶联

  摘要：

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600680

文献信息

• Wibaut; Dingemanse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 1041
  作者：Wibaut、Dingemanse

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Centered Heterocyclic Cations and the Direct Heteroarylation of Aromatic and Heterocyclic Compounds¹
  作者：Fenhong Song、Valentine R. St. Hilaire、Emil H. White

  DOI：10.1021/ol990310q

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The protonation of heterocyclic diazotates (attachment adjacent to a nitrogen atom) yields ring-centered heterocyclic carbocations that are highly reactive. The carbocations were found to alkylate aromatic and heterocyclic compounds, such as benzene, N-methylpyrrole, and 2-aminopyridine, in reactions that are synthetically useful. This carbocation involvement may serve as a paradigm for the cross-linking of DNA by nitrous acid and the anticancer activity of heterocyclic diazotates.
• Wibaut; Coppens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1924, vol. 43, p. 526,528
  作者：Wibaut、Coppens

  DOI：——

  日期：——
• US7227020B2
  申请人：——

  公开号：US7227020B2

  公开（公告）日：2007-06-05
• US7943616B2
  申请人：——

  公开号：US7943616B2

  公开（公告）日：2011-05-17