2-diethylamino-4,4-dioxo-4H-4λ⁶-coumarino[3,4-e][1,4,3]oxathiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-diethylamino-4,4-dioxo-4H-4λ⁶-coumarino[3,4-e][1,4,3]oxathiazine
• 英文别名: 2-(Diethylamino)-4,4-dioxochromeno[3,4-e][1,4,3]oxathiazin-5-one；2-(diethylamino)-4,4-dioxochromeno[3,4-e][1,4,3]oxathiazin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: RQIOYAZGSZUGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基二乙基胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 磺酰氯 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-diethylamino-4,4-dioxo-4H-4λ⁶-coumarino[3,4-e][1,4,3]oxathiazine
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. IV. 3-Dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines

  摘要：

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 4-羟基-2-吡喃酮衍生物 2 发生选择性反应，得到 3-二烷基氨基-1,1,8-三氧代-1H-1λ6-吡喃并[3,4-e][1,4,3]氧硫杂卓 3。二氯化物 1b 与 1,3-二甲基巴比妥酸 10 发生选择性反应，生成 3-二乙基氨基-5,7-二甲基-1,1,6,8-四氧代-1H-1λ6-嘧啶并[5,4-e][1,4,3]氧硫杂嗪 11。化合物 3 和 11 是新环系的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch06368

文献信息

• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. IV. 3-Dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch06368

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 reacted regioselectively with 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 2 to give 3-dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines 3. Dichloride 1b reacted regioselectively with 1,3-dimethylbarbituric acid 10 to give 3-diethylamino-5,7-dimethyl-1,1,6,8-tetraoxo-1H-1λ6-pyrimido[5,4-e][1,4,3]oxathiazine 11. The compounds 3 and 11 are derivatives of new ring systems.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 4-羟基-2-吡喃酮衍生物 2 发生选择性反应，得到 3-二烷基氨基-1,1,8-三氧代-1H-1λ6-吡喃并[3,4-e][1,4,3]氧硫杂卓 3。二氯化物 1b 与 1,3-二甲基巴比妥酸 10 发生选择性反应，生成 3-二乙基氨基-5,7-二甲基-1,1,6,8-四氧代-1H-1λ6-嘧啶并[5,4-e][1,4,3]氧硫杂嗪 11。化合物 3 和 11 是新环系的衍生物。