methyl 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 4-(4-tert-butylphenyl)benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RWQWWJNRBSCOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 methyl 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium fluoride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到tributyl(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酯的脱羰交叉偶联将催化酯转化为锡烷官能团

  摘要：

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03669
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单取代芳烃的对位选择性芳基化和烯基化反应，使用噻吩硫氧化物作为瞬时介体。

  摘要：

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。

  DOI：

  10.1039/d0cc00641f

文献信息

• Visible‐Light‐Induced [4+2] Annulation of Thiophenes and Alkynes to Construct Benzene Rings
  作者：Chunlan Song、Xin Dong、Zhongjie Wang、Kun Liu、Chien‐Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201905971

  日期：2019.8.26

  The [4+2] annulation represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of benzene rings. Herein, a strategy for visible-light induced [4+2] annulation of thiophenes and alkynes, to afford benzene rings, is presented. Under simple and mild reaction conditions, the ready availability and structural diversity of thiophenes and alkynes permit the facile synthesis of several substituted

  [4 + 2]环空表示用于苯环构建的优雅且通用的合成方案。在本文中，提出了一种策略，用于可见光诱导的噻吩和炔烃的[4 + 2]环化，以提供苯环。在简单温和的反应条件下，噻吩和炔烃的易得性和结构多样性允许轻松合成数个取代的芳环。有价值的药物和氨基酸也被很好地耐受。此外，DFT计算解释了该反应的高区域选择性。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Palladacycles derived from arylphosphinamides for mild Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Guo-Jie Wu、Fu-She Han、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ra12742d

  日期：——

  of palladacycles, a wide variety of aryl bromides and boronic acids could be coupled very efficiently at ambient temperature and under air atmosphere without the need of external supporting ligands. Moreover, the mild conditions also allow for smooth coupling of electron-deficient, i.e., the less stable aryl triflates. In addition to the highly catalytic activity, the palladacyclic complexes can be

  我们介绍了一种衍生自芳基次膦酰胺的Palladacyclic配合物，可用作轻度的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效和通用的预催化剂。在存在1.0mol％的Palladacycles的情况下，可以在环境温度和空气气氛下非常有效地偶联各种各样的芳基溴化物和硼酸，而无需外部支持配体。此外，温和的条件还可以使电子不足的平滑耦合，即，不稳定的芳基三氟甲磺酸酯。除具有高催化活性外，还可以通过两步法很容易地从容易负担得起的二苯基次膦酰氯中制备四环化合物，并且对空气和湿气显示出极好的稳定性。由于这些突出的特性，新的palladacycles将在Suzuki-Miyaura联轴器中找到实际应用。
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Parallel Synthesis and Purification Using Anthracene-Tagged Substrates
  作者：Xiang Wang、John J. Parlow、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0065625

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A new strategy for the synthesis and purification of synthetic intermediates is described using anthracene-tagged ester substrates in conjunction with an N-benzylmaleimide resin. Anthracene chemical tags permit use of standard solution-phase reaction conditions and reaction-monitoring techniques.

  [反应：见正文]描述了一种使用蒽标记的酯底物与N-苄基马来酰亚胺树脂结合来合成和纯化合成中间体的新策略。蒽化学标签允许使用标准溶液相反应条件和反应监测技术。