N-(Perfluorobutanoyl)pyridazinium-1-aminide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(Perfluorobutanoyl)pyridazinium-1-aminide
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-pyridazin-1-ium-1-ylbutanimidate
• 化学式: C₈H₄F₇N₃O
• 分子量: 291.128
• InChiKey: PVFOWOAFJXGMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 在 perfluoro(cis-2-butyl-3-propyloxaziridine) 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到N-(Perfluorobutanoyl)pyridazinium-1-aminide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of perfluoro-(cis-2,3-dialkyloxaziridines) with heteroaromatic nitrogen compounds

  摘要：

  在特别温和的条件下，当全氟代二烷基氧杂环丁烷1与在2位带有取代基的吡啶衍生物2反应时，只能生成吡啶N-氧化物3。从在3位和4位被取代的吡啶出发，还会生成并分离得到先前未报道的N-全氟酰基吡啶季铵胺4，它们是固态稳定的化合物。从双吡啶底物以及吡嗪和喹喔啉起始物出发制备的双(吡啶季铵胺)9，也表现出相同的反应活性。这种现象揭示了氧杂环丁烷1既能充当胺化剂也能作为氧化剂的双重功能。

  DOI：

  10.1039/p19960002517

文献信息

• Reactivity of perfluoro-(cis-2,3-dialkyloxaziridines) with heteroaromatic nitrogen compounds
  作者：Rosanna Bernardi、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/p19960002517

  日期：——

  Pyridine N-oxides 3 are exclusively formed under particularly mild conditions when perfluorinated dialkyloxaziridines 1 are reacted with pyridine derivatives 2 bearing a substituent at the 2-position. Starting from pyridines substituted at the 3- and 4-positions, the previously unreported N-perfluoroacylpyridiniumaminides 4 are also produced and isolated as solid, stable compounds. Bis(pyridinium-N-aminides) 9, which have been prepared starting from bis-pyridine substrates and pyridazine and quinoxaline starting materials, also show the same reactivity. This behaviour reveals how oxaziridines 1 can work as both aminating and oxygenating agents.

  在特别温和的条件下，当全氟代二烷基氧杂环丁烷1与在2位带有取代基的吡啶衍生物2反应时，只能生成吡啶N-氧化物3。从在3位和4位被取代的吡啶出发，还会生成并分离得到先前未报道的N-全氟酰基吡啶季铵胺4，它们是固态稳定的化合物。从双吡啶底物以及吡嗪和喹喔啉起始物出发制备的双(吡啶季铵胺)9，也表现出相同的反应活性。这种现象揭示了氧杂环丁烷1既能充当胺化剂也能作为氧化剂的双重功能。