3-((2,2-diethoxyethyl)thio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((2,2-diethoxyethyl)thio)aniline
• 英文别名: 3-(2,2-Diethoxyethylsulfanyl)aniline；3-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)aniline
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: OTJAWABWNDUBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,2-diethoxyethyl)thio)aniline 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-11-thia-5-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric two-photon microscopy reveals attomolar copper buffering in normal and Menkes mutant cells

  摘要：

  受损的铜调节已被指称为一系列人类疾病的原因，然而目前对细胞内铜稳态的机制理解仍然不完整。虽然Cu(I)选择性合成荧光探针可以通过动态报告细胞内Cu(I)的可用性来阐明活细胞内的铜稳态，但先前使用的探针的亲和力范围不足以在正常生理浓度下的存在下与谷胱甘肽（GSH）实现显著的金属化。通过采用基于磷酸化合物的配体设计，我们设计了一种比例指示剂，能够在attomolar缓冲水平竞争Cu(I)。与先前的假设相反，我们的比例成像数据表明，细胞内的Cu(I)并非直接由GSH缓冲，而是由亲和力更高的硫醇配体缓冲。

  DOI：

  10.1073/pnas.1900172116
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硫酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以87%的产率得到3-((2,2-diethoxyethyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric two-photon microscopy reveals attomolar copper buffering in normal and Menkes mutant cells

  摘要：

  受损的铜调节已被指称为一系列人类疾病的原因，然而目前对细胞内铜稳态的机制理解仍然不完整。虽然Cu(I)选择性合成荧光探针可以通过动态报告细胞内Cu(I)的可用性来阐明活细胞内的铜稳态，但先前使用的探针的亲和力范围不足以在正常生理浓度下的存在下与谷胱甘肽（GSH）实现显著的金属化。通过采用基于磷酸化合物的配体设计，我们设计了一种比例指示剂，能够在attomolar缓冲水平竞争Cu(I)。与先前的假设相反，我们的比例成像数据表明，细胞内的Cu(I)并非直接由GSH缓冲，而是由亲和力更高的硫醇配体缓冲。

  DOI：

  10.1073/pnas.1900172116

文献信息

• [EN] HIGH-AFFINITY CU(I) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CU(I) À HAUTE AFFINITÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2020198742A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Several dimethylphosphine sulfide- and phosphine-containing compounds have been discovered that chelate copper(I) with high affinity. In certain embodiments, the compounds can be used to quantify copper(I) in complex biological systems. In another embodiment, the compounds can be used for the treatment of copper(I)-related illnesses and conditions. In still other embodiments, the compounds are ratiometric probes.

  已经发现了几种含有二甲基磷硫和膦基的化合物，它们具有高亲和力与铜(I)形成螯合物。在某些实施例中，这些化合物可用于定量测定复杂生物系统中的铜(I)。在另一实施例中，这些化合物可用于治疗与铜(I)相关的疾病和症状。在其他实施例中，这些化合物是比例探针。
• HIGH-AFFINITY CU(I) LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GEORGIA TECH RESEARCH CORPORATION

  公开号：US20220169669A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Several dimethylphosphine sulfide- and phosphine-containing compounds have been discovered that chelate copper(I) with high affinity. In certain embodiments, the compounds can be used to quantify copper(I) in complex biological systems. In another embodiment, the compounds can be used for the treatment of copper(I)-related illnesses and conditions. In still other embodiments, the compounds are ratiometric probes.
• Ratiometric two-photon microscopy reveals attomolar copper buffering in normal and Menkes mutant cells
  作者：M. Thomas Morgan、Daisy Bourassa、Shefali Harankhedkar、Adam M. McCallum、Stephanie A. Zlatic、Jenifer S. Calvo、Gabriele Meloni、Victor Faundez、Christoph J. Fahrni

  DOI：10.1073/pnas.1900172116

  日期：2019.6.18

  Impaired copper regulation has been implicated in a range of human diseases, yet the current mechanistic understanding of intracellular copper homeostasis remains incomplete. While Cu(I)-selective synthetic fluorescent probes could shed light on copper homeostasis within living cells by dynamically reporting intracellular Cu(I) availability, the affinity range of previously employed probes was insufficient to achieve significant metallation in the presence of glutathione (GSH) at normal physiological concentrations. Employing an air-stable phosphine-based ligand design, we devised a ratiometric indicator capable of competing for Cu(I) at attomolar buffered levels. Contrary to prior assumptions, our ratiometric imaging data indicate that intracellular Cu(I) is not buffered directly by GSH but by thiol ligands of still higher affinity.

  受损的铜调节已被指称为一系列人类疾病的原因，然而目前对细胞内铜稳态的机制理解仍然不完整。虽然Cu(I)选择性合成荧光探针可以通过动态报告细胞内Cu(I)的可用性来阐明活细胞内的铜稳态，但先前使用的探针的亲和力范围不足以在正常生理浓度下的存在下与谷胱甘肽（GSH）实现显著的金属化。通过采用基于磷酸化合物的配体设计，我们设计了一种比例指示剂，能够在attomolar缓冲水平竞争Cu(I)。与先前的假设相反，我们的比例成像数据表明，细胞内的Cu(I)并非直接由GSH缓冲，而是由亲和力更高的硫醇配体缓冲。