(4-methoxynaphthalen-1-yl)(m-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxynaphthalen-1-yl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-methoxy-[1]naphthyl)-m-tolyl ketone；(4-Methoxy-[1]naphthyl)-m-tolyl-keton；(4-Methoxynaphthalen-1-yl)-(3-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: HIRSWRQXBQJAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有萘部分的苯甲酮衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和抗癌评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有萘部分的二苯甲酮衍生物，通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其进行了表征，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。大多数测试的衍生物对MCF-7细胞系表现出良好至中等的细胞毒性。其中，化合物4u（IC 50  = 1.47±0.14μM）是活性最高的化合物，其活性比标准药物顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）高。体外微管蛋白聚合抑制测定，EBI竞争测定，细胞周期分析和细胞凋亡测定确定化合物4u通过靶向秋水仙碱结合位点是一种新的微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接研究表明，化合物4u通过氢键，阳离子-π和疏水相互作用与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有很高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104265

文献信息

• The Synthesis of 6-, 7- and 8-Methyl-1,2-benzfluorenes
  作者：Malcolm E. Gross、Herman P. Lankelma

  DOI：10.1021/ja01151a130

  日期：1951.7
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of benzophenone derivatives bearing naphthalene moiety as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Wenjing Liu、Juan Tang、Xue Ma、Zipeng Gong、Yong Huang、Yongjun Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104265

  日期：2020.11

  active compound, which is more active than the standard drug cisplatin (IC50 = 15.24 ± 1.27 μM). In vitro tubulin polymerization inhibition assay, EBI competition assay, cell cycle analysis, and cell apoptosis assay identified that compound 4u was a new tubulin polymerization inhibitor by targeting the colchicine binding site. Besides, molecular docking study showed that compound 4u has high binding

  设计，合成了一系列带有萘部分的二苯甲酮衍生物，通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其进行了表征，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。大多数测试的衍生物对MCF-7细胞系表现出良好至中等的细胞毒性。其中，化合物4u（IC 50  = 1.47±0.14μM）是活性最高的化合物，其活性比标准药物顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）高。体外微管蛋白聚合抑制测定，EBI竞争测定，细胞周期分析和细胞凋亡测定确定化合物4u通过靶向秋水仙碱结合位点是一种新的微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接研究表明，化合物4u通过氢键，阳离子-π和疏水相互作用与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有很高的结合亲和力。