N-pentyl-3-phenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pentyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-pentyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD02174135
• 分子量: 219.327
• InChiKey: YOABAXQNDFFNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-pentyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂促进伯酰胺的霍夫曼型重排/羧基化

  摘要：

  开发了由高价碘试剂促进的伯酰胺向仲酰胺的新型转化。高价碘试剂介导的霍夫曼型重排产生了异氰酸酯中间体，该中间体随后被高价碘试剂的原位生成的羧酸捕获，从而提供了相应的仲酰胺。该方法提供了从伯酰胺合成仲酰胺的简便有效途径，并且还揭示了高价碘试剂的新型反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02767

文献信息

• Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines
  作者：C. Liana Allen、A. Rosie Chhatwal、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1cc15210f

  日期：——

  The direct coupling of unactivated carboxylic acids with amines can be performed in toluene 110 degrees C in the absence of catalyst. The use of simple zirconium catalysts at 5 mol% loading gave amide formation in as little as 4 h.

  未活化的羧酸与胺的直接偶联可以在不存在催化剂的情况下在甲苯110℃下进行。使用简单的锆催化剂（负载量为5 mol％）可在短短4小时内形成酰胺。
• Amide Synthesis via Aminolysis of Ester or Acid with an Intracellular Lipase
  作者：Shichao Zeng、Ji Liu、Sampson Anankanbil、Ming Chen、Zheng Guo、Joseph P. Adams、Radka Snajdrova、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02713

  日期：2018.9.7

  first intracellular enzyme for the aminolysis of ester or acid to produce amide. Reactions of a series of esters and amines with SpL gave the corresponding amides 3a–g in high yield with high activity. SpL also showed high enantioselectivity and high activity for enantioselective ester aminolysis, producing amides (R)-3h–j in high ee from the corresponding racemic ester or amine. Moreover, SpL was found

  Sphingomonas sp。的独特脂肪酶（SpL）。HXN-200被发现是第一种用于酯或酸氨解生成酰胺的细胞内酶。一系列酯和胺与SpL的反应可高产率，高活性地得到相应的酰胺3a – g。SpL还显示出高的对映选择性和对映选择性酯氨解的高活性，产生酰胺（R）-3h – j由相应的外消旋酯或胺得到高ee。此外，发现SpL对羧酸的氨解具有高活性，通常认为对于已知的氨解酶是不可行的。几种羧酸的氨解以良好的产率提供了相应的酰胺3a，3d，3k，3l和3n。胞内SpL在大肠杆菌细胞中表达，以提供用于酰胺合成的有效的全细胞生物催化剂。值得注意的是，在有水的情况下，游离酶的高催化活性分别为2％至4％（v / v），全细胞为16％（v / v）。因此，大肠杆菌（SpL）湿电池用作酯或酸氨解的容易获得的实用催化剂，以高浓度（最高103 mM）和高收率生产出一组有用且有价值的酰胺。新发现的具有独特特性的细胞
• Uncatalyzed conversion of linear α-nitro ketones into amides by reaction with primary amines under solventless conditions
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00022-x

  日期：2003.2

  The reaction of linear α-nitro ketones with primary amines allows the formation of amides through the cleavage of the carbon–carbon bond between the carbonyl group and the carbon-nitro group moiety, promoted by the nucleophilic effect of the amine. The reaction is performed at room temperature, without any catalyst and/or solvent.

  线性α-硝基酮与伯胺的反应允许通过胺的亲核作用促进羰基和碳-硝基基团之间的碳-碳键裂解形成酰胺。该反应在室温下进行，没有任何催化剂和/或溶剂。
• Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Hiroyuki Morimoto、Risa Fujiwara、Yuhei Shimizu、Kazuhiro Morisaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/ol500593v

  日期：2014.4.4

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.
• ORGANIC COMPOUNDS SUITABLE FOR MODULATING FRAGRANCE COMPOSITIONS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2342180A2

  公开（公告）日：2011-07-13