2-(n-pentylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(n-pentylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(N-amylamino)benzoic acid；2-(pentylamino)benzoic acid；N-pentylanthranilic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD07439748
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OTSQJSTZHBDLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-pentylamino)benzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-butyl-2-(2,4-dioxo-1-pentyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinazoline/Pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones as Agonists of Cannabinoid Receptor Type 2

  摘要：

  Starting from a prototypical structure 1, we describe our efforts to design and obtain novel quinazoline/ pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones with high CB2 agonist potency and selectivity as well as improved physicochemical characteristics, mainly hydrophilicity. The most potent and selective CB2 agonists, 8 and 36, in this series were also endowed with lower logP values than that of GW842166X and lead compound 1. These derivatives appear to be promising lead compounds for the development of future CB2 agonists.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00007
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 2-溴苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(n-pentylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用胺、硫醇和卤代苯甲酸的区域选择性铜催化 CN 和 CS 键形成。

  摘要：

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990875

文献信息

• N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
  申请人：——

  公开号：US20030232889A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to oxygenated esters of 4-substituted-phenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof.

  本发明涉及氧化酯化的4-取代苯胺基苯基羟肟酸衍生物、药物组合物及其使用方法。
• Oxygenated esters of 4-lodo phenylamino benzhydroxamic acids
  申请人：——

  公开号：US20040054172A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to oxygenated esters of 4-iodophenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The present invention also relates to crystaline forms of oxygenated esters of 4-iodophenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及氧化酯化的4-碘苯胺基苯基羟肟酸衍生物，以及其药物组合物和使用方法。本发明还涉及氧化酯化的4-碘苯胺基苯基羟肟酸衍生物的晶体形式，药物组合物和使用方法。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• Use of Ultrasound in the Synthesis of 2-(Alkylamino)benzoic Acids in Water
  作者：Rolando Pellón、Ana Estévez-Braun、Maite Docampo、Ana Martín、Angel Ravelo

  DOI：10.1055/s-2005-869834

  日期：——

  The synthesis of substituted 2-(alkylamino)benzoic acids using the Ullmann condensation with water as the solvent and ­utilizing ultrasound irradiation was achieved with high yields in a short reaction time.

  利用Ullmann缩合法，在水作为溶剂并使用超声辐射的条件下，成功合成了取代的2-(烷基氨基)苯甲酸，反应时间短且产率高。