2-(2,2-diethoxyethoxy)-4-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2,2-Diethoxyethoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: QFIPLHSBDCSUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-甲氧基-2-苯并呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  三唑促进乙烯基苯并呋喃的铁催化 C−H 烷基化/开环

  摘要：

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202404319
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(2,2-diethoxyethoxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-二芳基二酮的选择性分子内羟醛缩合反应合成脱氢类胡萝卜素的便捷途径

  摘要：

  通过相应的1，2-二芳基二酮中间体的分子内醇醛缩合反应成功地完成了脱氢类胡萝卜素（1）的合成。使用相应的取代的二芳基乙炔的钌催化氧化反应制备1,2-二芳基二酮。用1-脯氨酸处理该1，2-二酮可引起选择性的分子内羟醛缩合反应，在替代的苯并呋喃上形成所需的苯并吡喃酮。脱保护，环化和脱水得到目标化合物，具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.032

文献信息

• Convenient synthetic route to a dehydrorotenoid via selective intramolecular aldol condensation of 1,2-diaryl diketone
  作者：Jumreang Tummatorn、Prapas Khorphueng、Amorn Petsom、Nongnuch Muangsin、Narongsak Chaichit、Sophon Roengsumran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.032

  日期：2007.11

  dehydrorotenoid (1) was successfully achieved via an intramolecular aldol reaction of the corresponding 1,2-diaryl diketone intermediate. The 1,2-diaryl diketone was prepared using a ruthenium-catalyzed oxidation of the corresponding substituted diaryl acetylene. Treatment of this 1,2-diketone with l-proline induced a selective intramolecular aldol condensation reaction, forming the desired benzopyranone over

  通过相应的1，2-二芳基二酮中间体的分子内醇醛缩合反应成功地完成了脱氢类胡萝卜素（1）的合成。使用相应的取代的二芳基乙炔的钌催化氧化反应制备1,2-二芳基二酮。用1-脯氨酸处理该1，2-二酮可引起选择性的分子内羟醛缩合反应，在替代的苯并呋喃上形成所需的苯并吡喃酮。脱保护，环化和脱水得到目标化合物，具有良好的总收率。
• 10.1002/anie.202404319
  作者：Cattani, Silvia、Pandit, Neeraj Kumar、Buccio, Michele、Balestri, Davide、Ackermann, Lutz、Cera, Gianpiero

  DOI：10.1002/anie.202404319

  日期：——

  An unprecedented C(sp2)−O scission enabled annulations of 2-vinylbenzofurans through a versatile C−H/C−O/N−H functionalization cascade. This reaction was achieved using a peptide-isosteric triazole and an inexpensive, non-toxic iron catalyst.

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。