2(1D)-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2(1D)-pyridinone
• 英文别名: 2-pyridone-d；1-D-2(1H)-pyridinone；2-Deuteriooxypyridine；2-deuteriooxypyridine
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 96.0929
• InChiKey: UBQKCCHYAOITMY-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1D)-pyridinone 、 苯甲酸 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  同位素标记揭示机械化学研磨反应中的快速原子和分子交换

  摘要：

  使用串联原位监测和同位素标记的固体，我们发现机械化学球磨通过研磨颗粒的连续粉碎和生长克服了固有的缓慢固态扩散。这个过程发生或不发生净化学反应，也发生在固体和液体添加剂之间，实际上可用于固体的高效氘标记。所提出的研究结果揭示了研磨反应的一个基本方面，并描绘了一种在机械化学反应机制研究中应考虑的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12149
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2(1D)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的2-吡啶酮与α-芳基重氮乙酸酯的选择性O-烷基化

  摘要：

  在2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯之间的可见光促进了OH的插入反应。在可见光照射下，反应在温和且无催化剂的条件下平稳进行。广泛耐受2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯，并且以完美的选择性和良好的官能团耐受性获得了各种O-烷基化的2-吡啶酮。光诱导的自由基过程可能是出色的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob02350g

文献信息

• Visible-light-promoted selective <i>O</i>-alkylation of 2-pyridones with α-aryldiazoacetates
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Hongyan Zhou、Zhifeng Li、Ben Ma、Menghui Song、Rongxia Sun、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02350g

  日期：——

  A visible-light-promoted O–H insertion reaction between 2-pyridones and α-aryldiazoacetates has been developed. Upon visible light irradiation, the reaction proceeds smoothly under mild and catalyst-free conditions. A wide scope of 2-pyridones and α-aryldiazoacetates are well tolerated, and various O-alkylated 2-pyridones are obtained with perfect selectivity and good functional group tolerance. A

  在2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯之间的可见光促进了OH的插入反应。在可见光照射下，反应在温和且无催化剂的条件下平稳进行。广泛耐受2-吡啶酮和α-芳基重氮乙酸酯，并且以完美的选择性和良好的官能团耐受性获得了各种O-烷基化的2-吡啶酮。光诱导的自由基过程可能是出色的选择性的原因。
• Rate-controlling two-proton transfer coupled with heavy-atom motion in the 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of tetramethylglucose. Experimental and calculated deuterium isotope effects
  作者：Kjell Aake Engdahl、Haakan Bivehed、Per Ahlberg、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00352a040

  日期：1983.7

  Primary and secondary deuterium isotope effects have been measured by polarimetry, and primary isotope effects have been calculated for the classical bifunctional catalysis: 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-..cap alpha..-D-glucopyranose (..cap alpha..-TMG) in benzene. From the positively curved plot of the specific rate of epimerization vs. the mole fraction of /sup 2/H

  通过旋光法测量了初级和次级氘同位素效应，并计算了经典双功能催化的初级同位素效应：2-吡啶酮催化的 2,3,4,6-四-O-甲基-..cap α 的变旋..-D-吡喃葡萄糖（..cap alpha..-TMG）在苯中。从差向异构化的特定速率与 /sup 2/H 在 OH 和 NH 氢“池”中的摩尔分数的正曲线图中，同位素效应 k/sub HH//k/sub DD/ = 3.66 +/- 0.09, k/sub HH//k/sub DH/ = 1.5, 和 k/sub HH//k/sub HD/ = 2.4 已计算。使用 ..cap alpha..-TMG 和 (1-/sup 2/H)-2,3,4,6-tetra-O-methyl-.. 测量了 1.14 +/- 0.02 的次级同位素效应。 cap alpha..-D-吡喃葡萄糖((l-/sup 2/H)-..cap alpha..-TMG)，详细描述其合成，连同
• P(NMe₂)₃-Mediated Regioselective N-Alkylation of 2-Pyridones via Direct Deoxygenation of α-Keto Esters
  作者：Nan Wang、Yuanyuan Huang、You Zi、Mengke Wang、Weichun Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02819

  日期：2024.3.1

  A practical and regioselective direct N-alkylation of 2-pyridones is enabled by use of α-keto esters in the P(NMe2)3-mediated deoxygenation process. The reaction proceeds under mild conditions to produce N-alkylated 2-pyridones with high selectivity and generality, and the protocol is shown to be applicable for the scale-up synthesis, which makes it promising for practical applications.

  通过在P(NMe 2 ) 3介导的脱氧过程中使用α-酮酯，可以实现2-吡啶酮的实用且区域选择性的直接N-烷基化。该反应在温和的条件下进行，具有高选择性和通用性，可生成N-烷基化2-吡啶酮，并且该方案适用于放大合成，这使其具有实际应用前景。
• Forlani, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 10, p. 475 - 476
  作者：Forlani, Luciano

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium‐NHC‐Catalyzed <i>gem</i> ‐Specific <i>O</i> ‐Selective Hydropyridonation of Terminal Alkynes
  作者：María Galiana‐Cameo、Raúl Romeo、Asier Urriolabeitia、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez‐Torrente、Victor Polo、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1002/anie.202117006

  日期：2022.5.9

  AbstractThe dinuclear complex [Rh(μ‐Cl)(η2‐coe)(IPr)]2 is an efficient catalyst for the O‐selective Markovnikov‐type addition of 2‐pyridones to terminal alkynes. DFT calculations support a hydride‐free pathway entailing intramolecular oxidative protonation of a π‐alkyne by a κ1N‐hydroxypyridine ligand. Subsequent O‐nucleophilic attack on a metallacyclopropene species affords an O‐alkenyl‐2‐oxypyridine chelate rhodium intermediate as the catalyst resting state. The release of the alkenyl ether is calculated as the rate‐determining step.