4′-bromo-2H-[1,2′-bipyridin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4′-bromo-2H-[1,2′-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 4'-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one；1-(4-Bromopyridin-2-yl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: IHQAONWTWHLWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-bromo-2H-[1,2′-bipyridin]-2-one 、 苯乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-4'-bromo-6-styryl-2H-[1,2′-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(III)-Catalyzed C-6 Alkenylation of 2-Pyridones by Using Terminal Alkyne with High Regioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00769
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到4′-bromo-2H-[1,2′-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  改变 2-吡啶酮与炔烃的镍催化反应的反应性：易于获得聚芳基/聚烷基喹啉酮

  摘要：

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02021

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed C-6 Alkenylation of 2-Pyridones by Using Terminal Alkyne with High Regioselectivity
  作者：Smruti Ranjan Mohanty、Namrata Prusty、Lokesh Gupta、Pragati Biswal、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00769

  日期：2021.7.16
• Switching the Reactivity of the Nickel-Catalyzed Reaction of 2-Pyridones with Alkynes: Easy Access to Polyaryl/Polyalkyl Quinolinones
  作者：Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02021

  日期：2022.8.26

  with alkynes has been achieved. A change in the reaction pathway was achieved by tuning the reaction conditions and incorporating a directing group. A wide variety of substrates and alkynes are amenable to this transformation. The key to success for this transformation is the use of sodium iodide as an additive. More importantly, we detected the five-membered metallacycle intermediate through HRMS

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。