[((4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)]pinacol boronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [((4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)]pinacol boronate
• 英文别名: 1-(1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxybenzene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₂₀BF₃O₃
• 分子量: 316.128
• InChiKey: GNPLYFHHBMERCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)]pinacol boronate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 mg的产率得到2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化烷基硼化合物的合成与应用

  摘要：

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201308036
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 对甲苯三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [((4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)]pinacol boronate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化烷基硼化合物的合成与应用

  摘要：

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201308036

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• Diastereoselective Synthesis of Vicinally Bis(trifluoromethylated) Alkylboron Compounds through Successive Insertions of 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Gary A. Molander、DaWeon Ryu

  DOI：10.1002/anie.201408191

  日期：2014.12.15

  development of diverse methods for incorporating this functional group. A recently reported route to α‐trifluoromethylated alkylboron compounds by an α‐transfer mechanism has now been extended to the synthesis of unprecedented, vicinally ditrifluoromethylated alkylboron compounds in a diastereoselective fashion. The utility of these products is highlighted by conversion of the CB bond into other functional

  嵌入的CF 3取代基在有机亚结构内的有用性，需要开发各种方法来引入该官能团。最近报道的一种通过α-转移机制合成α-三氟甲基化烷基硼化合物的途径现已扩展到以非对映选择性的方式合成前所未有的，毒的二三氟甲基化烷基硼化合物。这些产品的实用性通过将CB键转换为其他官能团来突出。
• Aryl <i>gem</i>-Difluorovinyl Pinacolboronates: Synthesis and Utility for Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：Jun Zhou、Bingyao Jiang、Ming Guo、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1246/cl.200621

  日期：2020.12.5
• Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds
  作者：O. Andreea Argintaru、DaWeon Ryu、Ioana Aron、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201308036

  日期：2013.12.16

  RBF3K is a chemist's BFF: A metal‐free synthetic route to unprecedented organoboron compounds bearing an α‐trifluoromethyl substituent, employing a variety of trifluoroborate (RBF3K) starting materials, is reported. These substrates represent the first isolated α‐trifluoromethylated alkylboron building blocks, and these reagents lead to a variety of useful bench‐stable, synthetic intermediates. Pin=pinacol

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。