(1RS,2RS,3RS,13bRS)-3-phenyl-2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS,13bRS)-3-phenyl-2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-3-phenyl-2-azatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene-4,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃
• 分子量: 361.446
• InChiKey: MIORPWOYBYWDOP-YQIMAOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzylphenyl)-2,2-dichloro-3-phenylaziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1RS,2RS,3RS,13bRS)-3-phenyl-2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-dicarbonitrile 、 (1RS,2RS,3SR,13bRS)-3-phenyl-2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮和吡咯并二苯并ze庚因的有效方法。取代的二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ] ze的构象† ‡

  摘要：

  描述了一种将天星蛋白融合的杂环的有效方法。通过多米诺序列合成反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂：宝石的异构化-二氯氮丙啶–分子内Friedel – SnCl 4催化的束缚苯环的Crafts酰化反应以及随后的氢化物诱导的分子内环化反应。通过加热这些氮丙啶产生的二苯并ze庚因基叶酸酯与活化的C C，C C双极性亲和物和富勒烯C 60的环加成反应会生成以下化合物的衍生物二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂。该反应仅通过W-内酯的环加成而以完全的立体选择性进行，该W-内酯由于高的势垒而在反应条件下不经历E，Z-异构化。已经发现，取决于β中吡咯烷碳上的取代基，2,3,9,13b-四氢-1 H-二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂系统可以以两种类型的构象存在。相对于氮的位置。通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）

  DOI：

  10.1039/c1ob05081h