(2R*,3S*)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)aziridine
• 英文别名: trimethyl-[(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]silane
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 345.538
• InChiKey: CCBNOJNYYOWFJL-YTYFACEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)aziridine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到N1-[(1R*,2R*)-2-azido-1-phenyl-2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethyl]-4-methyl-1-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的高度非对映选择性叠氮化。随后用亲电子试剂进行甲硅烷基取代，开环和C-甲硅烷基氮丙啶的金属化-高度选择性转化的聚宝盆。

  摘要：

  用三甲基甲硅二重氮甲烷处理衍生自芳族，杂芳族，脂族和不饱和醛的一系列N-磺酰基（Ts和SES）亚胺可得到高收率（32-83％）和高非对映选择性的C-甲硅烷基氮丙啶，有利于顺式产物（80：20-100：0）。相反，α-亚氨基酯主要以高产率（91％）提供反式氮丙啶（89∶11）。研究了C-甲硅烷基氮丙啶的合成潜力。在醛存在下用F（-）（使用四丁基三苯基二氟硅酸铵）处理后，对于新建立的立体异构中心，可以高产率和高非对映选择性（86：14-98：2）得到α-羟基氮丙啶。在所有情况下，在用亲电子试剂取代甲硅烷基基团时都观察到构型的完全保留。用氘（使用CDCl（3）作为亲电试剂）诱捕也成功，但是用磷酸盐[使用ClP（O）（OPh）（2）]和乙酸盐（使用Ac（2）O）诱捕是不成功的。在后者的情况下，分别观察到氯化物和乙酸盐引起的开环。使用叠氮化物和硫醇盐亲核试剂进行进一步的开环反应，并且在所有情况下都发

  DOI：

  10.1021/jo016312h
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(2R*,3S*)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的高度非对映选择性叠氮化。随后用亲电子试剂进行甲硅烷基取代，开环和C-甲硅烷基氮丙啶的金属化-高度选择性转化的聚宝盆。

  摘要：

  用三甲基甲硅二重氮甲烷处理衍生自芳族，杂芳族，脂族和不饱和醛的一系列N-磺酰基（Ts和SES）亚胺可得到高收率（32-83％）和高非对映选择性的C-甲硅烷基氮丙啶，有利于顺式产物（80：20-100：0）。相反，α-亚氨基酯主要以高产率（91％）提供反式氮丙啶（89∶11）。研究了C-甲硅烷基氮丙啶的合成潜力。在醛存在下用F（-）（使用四丁基三苯基二氟硅酸铵）处理后，对于新建立的立体异构中心，可以高产率和高非对映选择性（86：14-98：2）得到α-羟基氮丙啶。在所有情况下，在用亲电子试剂取代甲硅烷基基团时都观察到构型的完全保留。用氘（使用CDCl（3）作为亲电试剂）诱捕也成功，但是用磷酸盐[使用ClP（O）（OPh）（2）]和乙酸盐（使用Ac（2）O）诱捕是不成功的。在后者的情况下，分别观察到氯化物和乙酸盐引起的开环。使用叠氮化物和硫醇盐亲核试剂进行进一步的开环反应，并且在所有情况下都发

  DOI：

  10.1021/jo016312h

文献信息

• A new preparation of cis-N-sulfonylaziridines from N-sulfonylaldimines using trimethylsilyldiazomethane
  作者：Rina Hori、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01601-4

  日期：2000.12

  Trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with N-sulfonylaldimines to give 2-substituted N-sulfonyl-3-trimethylsilylaziridines in good yields with high cis selectivity.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷与N-磺酰基醛亚胺平稳反应，以高收率和高顺式选择性得到2-取代的N-磺酰基-3-三甲基甲硅烷基氮丙啶。
• Highly Selective Aziridination of Imines Using Trimethylsilyldiazomethane and Applications of <i>C</i>-Silylaziridines in Synthesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara

  DOI：10.1021/ol006772h

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Trimethylsilyldiazomethane has been found to add directly to N-sulfonyl (Ts and SES) imines to afford aziridines in good yields and high cis stereoselectivities. The silyl group can be substituted by treatment with a fluoride source and electrophiles again with high selectivity. Complete regioselectivity is observed in ring opening of these aziridines with nucleophiles.
• Highly Diastereoselective Aziridination of Imines with Trimethylsilyldiazomethane. Subsequent Silyl Substitution with Electrophiles, Ring Opening, and Metalation of <i>C</i>-SilylaziridinesA Cornucopia of Highly Selective Transformations
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Marco Ferrara、Sharon E. Spey

  DOI：10.1021/jo016312h

  日期：2002.4.1

  C-silylaziridines was investigated. Treatment with F(-) (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate was used) in the presence of aldehydes gave the alpha-hydroxyaziridines in high yield and high diastereoselectivity (86:14-98:2) for the newly created stereogenic center. Complete retention of configuration was observed in the substitution of the silyl group with electrophiles in all cases. Trapping with deuterium

  用三甲基甲硅二重氮甲烷处理衍生自芳族，杂芳族，脂族和不饱和醛的一系列N-磺酰基（Ts和SES）亚胺可得到高收率（32-83％）和高非对映选择性的C-甲硅烷基氮丙啶，有利于顺式产物（80：20-100：0）。相反，α-亚氨基酯主要以高产率（91％）提供反式氮丙啶（89∶11）。研究了C-甲硅烷基氮丙啶的合成潜力。在醛存在下用F（-）（使用四丁基三苯基二氟硅酸铵）处理后，对于新建立的立体异构中心，可以高产率和高非对映选择性（86：14-98：2）得到α-羟基氮丙啶。在所有情况下，在用亲电子试剂取代甲硅烷基基团时都观察到构型的完全保留。用氘（使用CDCl（3）作为亲电试剂）诱捕也成功，但是用磷酸盐[使用ClP（O）（OPh）（2）]和乙酸盐（使用Ac（2）O）诱捕是不成功的。在后者的情况下，分别观察到氯化物和乙酸盐引起的开环。使用叠氮化物和硫醇盐亲核试剂进行进一步的开环反应，并且在所有情况下都发