(R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propionitrile
• 英文别名: (R)-3-phenyl-3-p-tolylpropanenitrile；(3R)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CUIDWLDVWGXZMK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 palladium diacetate 、 copper diacetate polymethylhydrosiloxane 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric Reduction of 3,3-Diarylacrylonitriles

  摘要：

  CuH-catalyzed enantioselective conjugate reduction of 3,3-diaryl-substituted acrylonitriles is described. A range of 3-aryl-3-pyridylacrylonitriles were reduced with high levels of enantioselectivity under optimal conditions employing a copper/Josiphos complex in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS).

  DOI：

  10.1021/ol0712071

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Units by a Copper Hydride Catalyzed Reduction: Differentiation Between Two Similar Aryl Substituents
  作者：Kihyun Yoo、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200901262

  日期：2009.10.26

  An efficient method for the preparation of enantiomerically enriched 1,1‐diarylalkyl units has been developed. The use of copper hydride complexed by the (R)‐1‐[(S)‐2‐diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine (Josiphos) ligand effects a highly enantioselective conjugate reduction of β,β‐diaryl‐substituted α,β‐unsaturated nitriles with aryl groups of similar steric demand and no secondary

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。
• Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronates to Alkylidene Cyanoacetates: Mechanistic Insight and Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201008196

  日期：2011.6.6

  In addition: A copper/N‐heterocyclic carbene(NHC)‐catalyzed 1,4‐addition of organoboronates to alkylidene cyanoacetates was developed, in which the catalytic cycle is proposed to consist of a transmetalation/insertion/ligand exchange. An effective asymmetric variant has also been achieved by the use of a chiral NHC ligand (see scheme).

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。
• CN115232115
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reduction of 3,3-Diarylacrylonitriles
  作者：Daehyung Lee、Youngmin Yang、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/ol0712071

  日期：2007.7.1

  CuH-catalyzed enantioselective conjugate reduction of 3,3-diaryl-substituted acrylonitriles is described. A range of 3-aryl-3-pyridylacrylonitriles were reduced with high levels of enantioselectivity under optimal conditions employing a copper/Josiphos complex in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS).