2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: MJADIZNSRDVVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Am的脱氢环化反应电化学合成苯并咪唑

  摘要：

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100254

文献信息

• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-Oxide Hexafluorophosphate (HATU)/Hydroxybenzotriazole (HOBT)-based One-Pot Cyclization of N-Substituted 2-Arylbenzimidazole Derivatives
  作者：Y. T. Duan、T. H. Parmar、C. B. Sangani、A. S. Shah、R. K. Ameta

  DOI：10.1134/s107042802005019x

  日期：2020.5

  AbstractA simple one-pot synthesis of N-substituted benzimidazoles from aromatic carboxylic acids and aromatic 1,2-diamines in the presence of 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate/hydroxybenzotriazole (HATU/HOBT) and N,N-diisopropylethylamine in DMF at 100°C, featuring good to excellent yields and easy workup, is developed. The protocol can

  摘要在1- [双（二甲基氨基）亚甲基] -1 H -1,2,3-三唑[4,5 ]存在下，由芳族羧酸和芳族1,2-二胺简单地一锅合成N-取代的苯并咪唑- b ]吡啶鎓-3-氧化物六氟磷酸盐/羟基苯并三唑（HATU / HOBT）和ñ，ñ二异丙基乙胺在DMF中在100℃下，具有良好至优异的产量和容易后处理，进行显影。可以将方案缩放为克量，并且不需要色谱纯化。
• Electrochemical Synthesis of Benzimidazoles via Dehydrogenative Cyclization of Amidines
  作者：Huai‐Bo Zhao、Jin‐Liang Zhuang、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100254

  日期：2021.4.9

  sustainable methodologies for the synthesis of N‐heterocycles is a constant focus of organic synthesis. Herein an electrochemical method is reported for the synthesis of benzimidazoles through dehydrogenative cyclization of easily available N‐aryl amidines. The reactions were conducted under simple constant current conditions in an undivided cell without need for catalysts, chemical oxidants, or additives, and

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。