3-bromo-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-diazo-3-bromocyclohexyl-2,5-dien-1-one；3-Bromo-4-diazoniophenolate；3-bromo-4-diazoniophenolate
• 化学式: C₆H₃BrN₂O
• 分子量: 199.007
• InChiKey: XQOPITMUKMEPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one 在 盐酸 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-4-hydroxyphenyl acetone
  参考文献：
  名称：

  醌二叠氮化物用于烯烃官能化

  摘要：

  叠氮化醌在材料科学中的用途广泛且有据可查，但是这种潜在有用的基序在有机合成的年鉴中受到了限制。本文中，我们表明，现代的催化工具可以与游离的或适当掩蔽的醌二叠氮化物一起使用，以释放分子间和分子内烯烃环丙烷化作用下这些经典重氮化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408022
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 以89%的产率得到3-bromo-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌二叠氮化物用于烯烃官能化

  摘要：

  叠氮化醌在材料科学中的用途广泛且有据可查，但是这种潜在有用的基序在有机合成的年鉴中受到了限制。本文中，我们表明，现代的催化工具可以与游离的或适当掩蔽的醌二叠氮化物一起使用，以释放分子间和分子内烯烃环丙烷化作用下这些经典重氮化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408022

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Rh^II -Catalyzed Intermolecular C−H Arylation of Aromatics with Diazo Quinones
  作者：Kai Wu、Bei Cao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201800648

  日期：2018.4.3

  We developed an efficient synthesis of biaryls by a dirhodium(II)‐catalyzed aromatic C−H arylation with diazo quinones. The new biaryl synthesis can be performed under mild and neutral conditions and without directing group chelation assistance. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to a broad range of aromatics. The regioselectivity of the C−H arylation was often high and

  我们通过重氮（II）催化的重氮醌与芳族CH芳基化反应开发了联芳基的有效合成方法。新的联芳基合成可以在温和和中性条件下进行，而无需指导基团螯合辅助。该反应具有多种功能，可适用于多种芳族化合物。CH芳基化反应的区域选择性通常很高且可预测。该方法的合成实用性通过一系列药物和功能材料的后期修饰以及转甲状腺素蛋白淀粉样蛋白抑制剂的短暂合成得以证明。
• 一种烯丙基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114394884B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明中公开了一种烯丙基苯酚类化合物的制备方法，在保护性气氛中，使包含有重氮醌化合物、烯丙基硼酸酯、催化剂和溶剂的混合反应体系于室温下进行反应，再经分离制得烯丙基苯酚类化合物。本发明中的重氮醌类化合物和烯丙基硼酸酯在催化剂Rh2(esp)2的催化下，仅在室温常压的条件下就能快速高效的合成烯丙基苯酚类化合物，该反应的产率可达85％以上，最高产率达到94％；并且该反应只产生单一结构的烯丙基苯酚类化合物；因此本发明显著降低了烯丙基苯酚类化合物合成的反应温度，仅在室温下(23±2)℃就可以高效进行；同时明显提高了烯丙基苯酚类化合物的产率和反应的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed C(sp²)–O Cross Couplings of Diazo Quinones with Phenols to Construct Diaryl Ethers
  作者：Zhen Fu、XiaoKun Wang、Xiaoyu Ren、Zhen Guo、Chengming Wang、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03969

  日期：2024.1.12

  The diaryl ether represents a prevalent structural motif found in numerous biologically active molecules. Herein, we describe a dirhodium-catalyzed C(sp2)–O cross coupling reaction between diazo quinones and phenols for the construction of diaryl ethers in moderate to high yields. The reaction proceeds under mild and neutral conditions and is tolerant of various functional groups. The synthetic method

  二芳基醚代表了许多生物活性分子中常见的结构基序。在此，我们描述了重氮醌和苯酚之间的二铑催化的C(sp 2 )-O交叉偶联反应，用于以中等到高产率构建二芳基醚。该反应在温和中性条件下进行，并且能够耐受各种官能团。该合成方法已成功应用于Navl.7抑制剂的简捷合成。
• 一种二芳基醚类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN116854565A

  公开（公告）日：2023-10-10

  本发明公开了一种二芳基醚类化合物的制备方法，其特征在于，以对重氮醌类化合物和苯酚类化合物为原料，Rh2(esp)2为催化剂，无水二氯甲烷作为反应溶剂，将其混合后获得反应混合物，在40℃下搅拌，并在氩气氛围保护下进行反应，反应产物即为二芳基醚类化合物。本发明提供的二芳基醚类化合物的制备方法，其合成过程简单，高效，且反应条件温和，反应能在40℃、中性条件下取得较高的产率，且副产物少，底物适用性广，官能团的包容性好，对于二芳基醚类化合物使用和发展具有积极的进步意义，适宜广泛推广应用。