3-(phenethylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenethylamino)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-Phenylethylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11178947
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WVYMVAUOUBLFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenethylamino)benzoic acid 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超越二元：使用多片段动力学目标引导合成方法快速鉴定蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00108
• 作为产物：
  描述：

  (32a)-3-phenethylaminobenzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(phenethylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  超越二元：使用多片段动力学目标引导合成方法快速鉴定蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00108

文献信息

• Selective Monoarylation of Primary Amines Using the Pd-PEPPSI-IPent^ClPrecatalyst
  作者：Sepideh Sharif、Richard P. Rucker、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201502822

  日期：2015.8.10

  A single set of reaction conditions for the palladium‐catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd‐PEPPSI‐IPentCl catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) with the soluble and nonaggressive sodium salt of BHT (BHT=2,6‐di‐tert‐butyl‐hydroxytoluene)

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。