(E)-ethyl 5,8-dimethoxy-4-(but-2-enyloxy)-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 5,8-dimethoxy-4-(but-2-enyloxy)-2-naphthoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid,4-(2-buten-1-yloxy)-5,8-dimethoxy-,ethyl ester；ethyl 4-[(E)-but-2-enoxy]-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZQRUZKREGOLHTG-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,8-dimethoxy-4-(but-2-enyloxy)-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5,8-trimethoxy-3-(1-methylprop-2-enyl)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从3-烯丙基萘-2-甲醛中碱和光辅助合成蒽

  摘要：

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (E)-ethyl 5,8-dimethoxy-4-(but-2-enyloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  从3-烯丙基萘-2-甲醛中碱和光辅助合成蒽

  摘要：

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.010

文献信息

• Base- and light-assisted synthesis of anthracenes from 3-allylnaphthalene-2-carbaldehydes
  作者：Charles B. de Koning、Sunnyboy S. Manzini、Joseph P. Michael、Edwin M. Mmutlane、Tefo R. Tshabidi、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.010

  日期：2005.1

  The synthesis of substituted anthracenes from naphthalene precursors is described. The key step involved heating ortho-allyl substituted naphthalene-2-carbaldehydes and potassium t-butoxide in DMF with concomitant irradiation from a high pressure mercury lamp to afford anthracenes in yields of 76–98%.

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。