5-hydroxy-2-methyl-N-phenylbenzofuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-N-phenylbenzofuran-3-carboxamide
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-N-phenyl-1-benzofuran-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: SUYMBMZOHMWECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 对苯醌 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-N-phenylbenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新颖的和多样的萘并[1,2的区域选择性合成b ]呋喃-3-羧酰胺和由级联正式[3 + 2]环加成苯并呋喃-3-羧酰胺†

  摘要：

  开发了新型和有效的In（OTf）3催化的1，4-萘醌或苯醌与β-酮酰胺的级联式[3 + 2]环加成反应，以提供萘[1,2 - b ]呋喃-3-羧酰胺和苯并呋喃-3-羧酰胺。该方法具有广泛的底物范围，可以提供新颖且多样化的萘[1,2 - b ]呋喃-3-甲酰胺和苯并呋喃-3-甲酰胺，具有很高的区域选择性，并且产率高至优异。此外，预期该方法学可适用于带有萘并[1,2 - b ]呋喃-3-羧酰胺和苯并呋喃-3-羧苯甲酰胺的生物活性复合分子的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra07862d

文献信息

• Regioselective synthesis of novel and diverse naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and benzofuran-3-carboxamides by cascade formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c4ra07862d

  日期：——

  A novel and efficient In(OTf)3-catalyzed cascade formal [3 + 2] cycloaddition of 1,4-naphthoquinones or benzoquinones with β-ketoamides was developed to provide naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and benzofuran-3-carboxamides. This methodology has broad substrate scope that can afford novel and diverse naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and benzofuran-3-carboxamides with high regioselectivity in good

  开发了新型和有效的In（OTf）3催化的1，4-萘醌或苯醌与β-酮酰胺的级联式[3 + 2]环加成反应，以提供萘[1,2 - b ]呋喃-3-羧酰胺和苯并呋喃-3-羧酰胺。该方法具有广泛的底物范围，可以提供新颖且多样化的萘[1,2 - b ]呋喃-3-甲酰胺和苯并呋喃-3-甲酰胺，具有很高的区域选择性，并且产率高至优异。此外，预期该方法学可适用于带有萘并[1,2 - b ]呋喃-3-羧酰胺和苯并呋喃-3-羧苯甲酰胺的生物活性复合分子的合成。