methyl 5-anilinocarbonyl-3-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-anilinocarbonyl-3-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[3-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-5-(phenylcarbamoyl)imidazol-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₄
• 分子量: 372.424
• InChiKey: YRYAFIFWVCBTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexylaminocarbonyldiazenecarboxylate 在 敌草腈 、 Dowex(R) 50WX₂-100 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 5-anilinocarbonyl-3-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of 2-imidazolin-2-ones

  摘要：

  我们报道了重氮化合物1和2与1,3-二羰基化合物的反应。第一步涉及重氮化合物选择性地攻击活性亚甲基，形成迈克尔加合物3或4，可以在醋酸钠或DBN（1,5-二氮双环[4.3.0]壬-5-烯）的存在下进行。迈克尔加合物经过环闭合反应，生成了2-咪唑啉酮5或6，某些情况下可以分离得到。我们发现5或6在酸性条件下容易脱水，生成最终产物咪唑啉-2-酮7或8。刚才提到的这一最后步骤的速率决定步骤取决于初始2-咪唑啉酮在C4和C5的立体化学。我们还描述了一个一步法程序，直接从重氮化合物与适当的二羰基化合物生成7或8。

  DOI：

  10.1039/b502719e