trans-5-acetyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-acetyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: (3S,4S)-3-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-N,1-diphenyl-3,4-dihydropyridine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 469.497
• InChiKey: NCVWVZUIOFDGGQ-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到trans-5-acetyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3⋅6H2O催化乙酰乙酰苯胺的分子间级联环化：醛修饰的合成成有价值的2-吡啶酮类似物

  摘要：

  有史以来第一个突破朝向β-ketoacetanilide的活化和今后的C  C和C  N键形成分子间级联环化过程是由无毒的FeCl前所未有的路易斯酸性质的发展证明了3 ⋅ 6H 2 O.芳香，脂族，α，β-不饱和，手性糖基和色酮醛与乙酰乙酰苯胺在区域和立体上选择性环合，以构建有价值的含氮高官能度2-吡啶酮（请参见方案示例）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103354

文献信息

• FeCl3⋅6H2O-Catalyzed Intermolecular-Cascade Cyclization of Acetoacetanilide: Aldehyde-Tuned Synthesis to Valuable 2-Pyridone Analogues
  作者：Tista Sengupta、Krishnanka S. Gayen、Palash Pandit、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1002/chem.201103354

  日期：2012.2.13

  subsequent CC and CN bond‐forming intermolecular‐cascade cyclization processes is demonstrated by development of the unprecedented Lewis acid property of non‐toxic FeCl3⋅6H2O. Aromatic, aliphatic, α,β‐unsaturated, chiral sugar‐based and chromone aldehydes were regio‐ and stereoselectively cyclized with acetoacetanilides toward construction of valuable N‐containing highly functionalized 2‐pyridones (see

  有史以来第一个突破朝向β-ketoacetanilide的活化和今后的C  C和C  N键形成分子间级联环化过程是由无毒的FeCl前所未有的路易斯酸性质的发展证明了3 ⋅ 6H 2 O.芳香，脂族，α，β-不饱和，手性糖基和色酮醛与乙酰乙酰苯胺在区域和立体上选择性环合，以构建有价值的含氮高官能度2-吡啶酮（请参见方案示例）。