pentadeca-2,14-dien-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentadeca-2,14-dien-5-ol
• 英文别名: (2E)-pentadeca-2,14-dien-5-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: KRFBCDOKDUFNLA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 10-十一烯醛 在 tin(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol 、 3-methyltetradeca-1,13-dien-4-ol 、 pentadeca-2,14-dien-5-ol 、 pentadeca-2,14-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）羰基烯丙基化中的区域和非对映异构控制

  摘要：

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的

  DOI：

  10.1021/jo991403o