N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-Propyn-1-YL)cyclohexanecarboxamide；N-prop-2-ynylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD10658227
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KFHUKCQJJMYVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxamide 在 [{2-(diphenylphosphino)-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene}AuCl] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-cyclohexyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  KITPHOS单膦酸酯的亲电金（I）配合物对炔丙基酰胺的高效环烯异构化：对比研究

  摘要：

  基于二苯基和二环己基膦基的KITPHOS单膦酸酯的亲电金（I）配合物催化一系列炔丙基酰胺的5-exo-dig环异构化反应，得到相应的亚烷基恶唑啉；在所有情况下，由二苯基膦基取代的KITPHOS单膦酸酯形成的催化剂的性能均优于其二环己基膦酸酯基以及基于三苯基膦的催化剂，这表明联芳基/联芳基样骨架可能有助于提高催化剂效率。

  DOI：

  10.1021/om1006769
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  评估膦取代基对具有支持性二茂铁膦腈配体的自稳定的digold（i）配合物的催化性能的影响†

  摘要：

  金（I）膦配合物通常用于催化，但其辅助配体的作用仍知之甚少。因此，建立在我们以前的研究中，我们制备了一系列的Au（我）络合物[金2（μ-R 2 PfcCN）2 ] [的SbF 6 ] 2（FC =二茂铁-1,1'-二基），以评估膦基PR 2对这些高催化活性二聚化合物催化性能的影响。Au介导的N环化中的催化测试-炔丙基酰胺生成2-取代的5-亚甲基恶唑啉表明，较弱的供体膦可产生更具活性的催化剂，尽管部分不稳定。尽管如此，由于通过可逆腈协调他们的自稳定，[金2（μ-R 2 PfcCN）2 ] +的阳离子容易地转化为催化活性物质（由离解），此外，即使在非常低的金属保持催化活性加载。R 2 P（Se）fcCN的1 J PSe耦合常数作为配体碱性的度量标准，并通过DFT计算，为实验结果提供了支持。

  DOI：

  10.1039/c9nj02555c

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• Copper-Catalyzed Cascade Preparation of Dihydropyrimidin-4-ones from <i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)amides and Azides
  作者：Jinjin Wang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo401094j

  日期：2013.9.6

  Dihydropyrimidin-4-ones were efficiently synthesized from copper catalyzed reaction between N-(prop-2-yn-1-yl)amides and sulfonylazides under mild conditions in moderate to excellent yields (up to 96% yields). The cascade process involves the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, the formation of ketenimine intermediate, the intramolecular nucleophilic addition of ketenimine, and subsequent

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。