ethyl 3-hydroxy-3-(3-cyanophenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(3-cyanophenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(cyano)-beta-(hydroxy)benzenepropanoate；Ethyl 3-(3-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HBNCNNQPRUOPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 3-氰基苯甲醛 在 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-(3-cyanophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N：使用α-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯（TMSEA）合成β-羟基酯和α，β-不饱和酯的高效催化剂

  摘要：

  我们提出了通过使用催化量的市售P（i- PrNCH 2 CH 2）3 N 1a活化α-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯的硅碳键来有效合成β-羟基酯和α，β-不饱和酯的方法。通过改变催化剂的加入量和反应温度以提供加成或立体选择性缩合，可以简单地实现对这两种产物中任一种的选择性。这种方法比较温和，可以耐受各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo900477q

文献信息

• M-AMIDINO PHENYL ANALOGS AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0892780B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US5942544A
  申请人：——

  公开号：US5942544A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] M-AMIDINO PHENYL ANALOGS AS FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DU M-AMIDINO PHENYLE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1997030971A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) The present application describes m-amidino phenyl analogs of formula (I), wherein D can be amidino and E can be phenyl, which are useful as inhibitors of factor Xa.(FR) La présente invention concerne des analogues du m-amidino phényle présentant la formule (I). Dans cette dernière, B peut être de l'amidino et E du phényle. Ces analogues constituent des inhibiteurs utiles du facteur Xa.
• P(<i>i</i>-PrNCH₂CH₂)₃N: Efficient Catalyst for Synthesizing β-Hydroxyesters and α,β-Unsaturated Esters using α-Trimethylsilylethylacetate (TMSEA)
  作者：Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo900477q

  日期：2009.6.5

  We present an efficient synthesis of β-hydroxyesters and α,β-unsaturated esters via activation of the silicon−carbon bond of α-trimethylsilylethylacetate using catalytic amounts of the commercially available P(i-PrNCH2CH2)3N 1a. Selectivity for either of these two products can be achieved simply by altering the catalyst loading and reaction temperature to afford addition or stereoselective condensation

  我们提出了通过使用催化量的市售P（i- PrNCH 2 CH 2）3 N 1a活化α-三甲基甲硅烷基乙酸乙酯的硅碳键来有效合成β-羟基酯和α，β-不饱和酯的方法。通过改变催化剂的加入量和反应温度以提供加成或立体选择性缩合，可以简单地实现对这两种产物中任一种的选择性。这种方法比较温和，可以耐受各种各样的官能团。