6-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: LGXHDDXGVDGDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性邻苯二甲酸酯的获得：艾司西酞普兰的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400007
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻-、间-和对-苄氧基-N-丁基苯甲酰胺的 Wittig 重排获得二芳基甲醇

  摘要：

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03160

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Carboxylate-Directed Addition of Aromatic C–H Bond to Aromatic Aldehydes under Ruthenium Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.8b00680

  日期：2018.7.6

  We report that ruthenium complexes effectively catalyzed the carboxylate-directed addition of aromatic C–H bonds to aldehydes. The reactions of aromatic acids with a variety of aromatic aldehydes including unactivated ones proceeded efficiently to give the corresponding isobenzofuranone derivatives in high yields. The combination of ruthenium(II) complexes with tricyclohexylphosphine led to highly

  我们报告说，钌络合物有效催化了芳香族C–H键与醛的羧酸根定向加成。芳族酸与包括未活化的芳族醛在内的各种芳族醛的反应有效地进行，从而以高收率得到相应的异苯并呋喃酮衍生物。钌（II）配合物与三环己基膦的结合产生高度亲核的芳基金属物种，从而在没有路易斯酸的情况下实现了通用的[3 + 2]环加成反应。本文还论证了负载型钌催化剂在标题反应中的应用。
• Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Chunmei Li、Meichao Li、Zhenlu Shen、Miaomiao Hu、Jiangyu Yang、Mengyu Niu、Meng Xu

  DOI：10.1055/a-2185-4286

  日期：——

  A functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds was established through a mild metal-free intramolecular lactonization protocol in the presence of DDQ/tert-butyl nitrite as photocatalysts, allowing practical and low-cost access to a series of phthalide products in moderate to excellent yields. Compared with many existing methodologies, this visible-light-driven process exhibits an excellent substrate scope and fascinating features, including the formation of water as the sole byproduct, an abundant and green energy source, commercially available catalysts, and room-temperature reaction. Finally, detailed mechanistic investigations clearly revealed the role of the photocatalysts and molecular oxygen.

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。
• Access to Diarylmethanols by Wittig Rearrangement of <i>ortho-</i>, <i>meta-</i>, and <i>para-</i>Benzyloxy-<i>N</i>-Butylbenzamides
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03160

  日期：2022.4.1

  promoter of the [1,2]-Wittig rearrangement of aryl benzyl ethers and thus allow the two-step synthesis of isomerically pure substituted diarylmethanols starting from simple hydroxybenzoic acid derivatives. The method is compatible with a wide range of functional groups including methyl, methoxy, and fluoro, although not with nitro and, unexpectedly, is applicable to meta as well as ortho and para isomeric

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。
• An Access to Chiral Phthalides: Enantioselective Synthesis of Escitalopram
  作者：Rosaria Schettini、Antonella Dentoni Litta、Arianna Sinibaldi、Assunta D'Amato、Alicja M. Araszczuk、Marina Sicignano、Letizia Pagliarulo、Simone Naddeo、Giovanni Pierri、Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1002/adsc.202400007

  日期：2024.4.9

  A method for the asymmetric synthesis of phthalides containing a stereogenic γ-carbon has been described. The protocol, based on the arylogous Michael addition to chiral alkenoyl oxazolidinones catalyzed by a crown ether under phase-transfer conditions does not require anhydrous conditions and uses commercially available materials. A complete syn-stereocontrol is achieved and facial diastereoselectivities

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。