3-羟基-6-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 70097-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-羟基-6-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy 6-methoxyphthalide；3-hydroxy-6-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 70097-49-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: QLOXKTOMEFCMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-6-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-butyl-6-((2-chlorobenzyl)oxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-苄氧基苯酞作为选择性和可逆的单胺氧化酶 B 抑制剂，具有抗氧化和抗神经炎症活性，用于治疗帕金森病

  摘要：

  一系列 6-苄氧基苯酞被设计和合成为具有抗氧化和抗神经炎症活性的强效单胺氧化酶 B 抑制剂。代表性化合物8f和14a表现出优异的选择性 MAO-B 抑制活性（IC 50  = 1.33 nM，SI = 865；IC 50  = 0.02 nM，SI = 40250，分别）和中等抗氧化活性（分别为 0.34 和 0.36 Trolox 当量） . 进一步的研究表明，它们是竞争性和准可逆的 MAO-B 抑制剂。在细胞实验中，它们可以显着降低LPS 刺激的 BV-2 细胞中 NO 和 TNF- α的产生，从而在体外进行抗神经炎症活性。此外，BBB 渗透性研究和预测的理化性质表明它们适用于 CNS。最后，在体内急性和亚急性MPTP诱导的PD小鼠模型中，8f和14a可以显着改善大多数行为障碍，恢复小鼠纹状体中DA含量并降低MDA含量，表现出比临床使用的safinamide更好的抗PD作用. 因此，化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105623
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-6-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜高对映选择性有机催化合成 3-(硝基甲基)异吲哚啉-1-酮的不对称级联氮杂-亨利/内酰胺化反应

  摘要：

  本文报道了新型 3-取代异吲哚啉酮的不对称合成。开发了一种新的级联反应，该反应包括由 2-甲酰苯甲酸酯设计的合适的 α-酰胺基砜的不对称硝基-曼尼希反应，然后加合物的原位环化。在容易获得的衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的中性双功能有机催化剂（被称为 Takemoto 催化剂）的存在下，获得了非常高的对映选择性，高达 98% ee 和非常好的产率。对所得产物反应性的研究允许选择性 Boc 去保护或还原硝基，从而在不影响对映体纯度的情况下进一步官能化 3-取代的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00518

文献信息

• ISOINDOLIN-1-ONES AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS
  申请人：Controlled Chemicals, Inc.

  公开号：US20150175540A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds having an isoindolin-1-one backbone of Formula (I) are disclosed which have utility in treating and/or preventing microbial infections, tumor growth, metastasis and other macrophage migration inhibitory factor (MIF)-modulated pathological conditions. Pharmaceutical compositions and methods and use of compounds of Formula (I) are also disclosed.

  公开了具有式(I)的异吲哚啉-1-酮骨架的化合物，其在治疗和/或预防微生物感染、肿瘤生长、转移以及其他巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）调节的病理条件方面具有用途。还公开了式(I)化合物的药物组合物、方法和用途。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Ugi Reaction by Dynamic Kinetic Resolution of the Primary Multicomponent Adduct
  作者：Yun Zhang、Yu-Fei Ao、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600751

  日期：2016.4.18

  Reaction of isonitriles with 3‐(arylamino)isobenzofuran‐1(3H)‐ones in the presence of a catalytic amount of an octahydro (R)‐binol‐derived chiral phosphoric acid afforded 3‐oxo‐2‐arylisoindoline‐1‐carboxamides in high yields with good to high enantioselectivities. An enantioselective Ugi four‐center three‐component reaction of 2‐formylbenzoic acids, anilines, and isonitriles was subsequently developed

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。
• Carbene‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Asymmetric Acylation of Hydroxyphthalides and Related Natural Products
  作者：Yingguo Liu、Pankaj Kumar Majhi、Runjiang Song、Chengli Mou、Lin Hao、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201912926

  日期：2020.3.2

  A catalytic dynamic kinetic resolution and asymmetric acylation reaction of hydroxyphthalides is developed. The reaction involves formation of a carbene catalyst derived chiral acyl azolium intermediate that effectively differentiates the two enantiomers of racemic hydroxyphthalides. The method allows quick access to enantiomerically enriched phthalidyl esters with proven applications in medicine.

  研究了羟基邻苯二酚的催化动力学动力学拆分和不对称酰化反应。该反应涉及形成卡宾催化剂衍生的手性酰基偶氮中间体，该中间体可有效区分外消旋羟基邻苯二酚的两种对映异构体。该方法可以快速获得对映体富集的邻苯二甲酸酯，并已在医学中得到证实的应用。它还可以对天然产物和其他含有缩醛/缩酮基团的功能分子（例如花冠素和纤维状内酯C）进行不对称修饰。
• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Pavel M. Shpuntov、Valery V. Konshin、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.070

  日期：2016.3

  A CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides was accomplished by a dehydrative coupling reaction between phthalaldehydic acids and furans. The devised synthetic procedure has a broad substrate scope and mild reaction conditions and employs a readily available catalyst.

  通过邻苯二酸和呋喃之间的脱水偶联反应完成了CuBr 2催化的3-呋喃邻苯二甲酸酯的合成。所设计的合成方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并采用了容易获得的催化剂。