tetrahydro-2-furoic acid propargylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tetrahydro-2-furoic acid propargylamide
• 英文别名: N-prop-2-ynyloxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD14631285
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NHGRCCUVPUJHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-furoic acid propargylamide 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [4-[[5-Methyl-2-(oxolan-2-yl)imidazol-1-yl]methyl]piperidin-1-yl]-(5-nitrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-2-酰基部分与氨基烷基咪唑的缀合产生无毒的硝基呋喃，其在体外和体内对耐多药结核分枝杆菌均有效

  摘要：

  在一般的硝基呋喃羧酰胺化学型中，合成了通过烷基氨基连接基结合了各种取代的咪唑的嵌合衍生物。对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌鉴定鉴定出了五种活性药物样化合物，这些化合物在体外进一步针对患者衍生的结核分枝杆菌菌株进行了分析。这些化合物中的一种显示出对此类菌株之一的有希望的强效活性（MIC 0.8μg/ mL），这些菌株否则会对诸如链霉素，异烟肼，利福平，乙胺丁醇，卡那霉素，乙乙酰胺，卡普霉素和阿米卡星等一线和二线TB治疗产生耐药性。该化合物对小鼠具有低毒性（LD 50 （＝ 900.0±83.96mg / kg），并且在药物敏感性结核的小鼠模型中对乙胺丁醇和在被MDR结核感染的小鼠中对神经毒性的环丝氨酸具有相似的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.068
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 炔丙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到tetrahydro-2-furoic acid propargylamide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-2-酰基部分与氨基烷基咪唑的缀合产生无毒的硝基呋喃，其在体外和体内对耐多药结核分枝杆菌均有效

  摘要：

  在一般的硝基呋喃羧酰胺化学型中，合成了通过烷基氨基连接基结合了各种取代的咪唑的嵌合衍生物。对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌鉴定鉴定出了五种活性药物样化合物，这些化合物在体外进一步针对患者衍生的结核分枝杆菌菌株进行了分析。这些化合物中的一种显示出对此类菌株之一的有希望的强效活性（MIC 0.8μg/ mL），这些菌株否则会对诸如链霉素，异烟肼，利福平，乙胺丁醇，卡那霉素，乙乙酰胺，卡普霉素和阿米卡星等一线和二线TB治疗产生耐药性。该化合物对小鼠具有低毒性（LD 50 （＝ 900.0±83.96mg / kg），并且在药物敏感性结核的小鼠模型中对乙胺丁醇和在被MDR结核感染的小鼠中对神经毒性的环丝氨酸具有相似的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.068

文献信息

• Unexpected outcome of the Zn(OTf)2-catalyzed arylhydrazination of alkanoyl propargylamines: Rapid entry into 1-(arylamino)imidazoles
  作者：Tatiana Vedekhina、Alexei Lukin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151365

  日期：2020.1

  When attempting to extend the Zn(OTf)2-catalyzed hydrazination of propargylic amides (en route to Fischer indoles) to alkanoic propargylamides, it was discovered that after the initial hydrazination event, the respective N-anilinoimidazoles are obtained. The use of stoichiometric ZnCl2 as the promoter still gave the Fischer indole product. The unexpected reaction outcome was attributed to the overly

  当试图将炔丙基酰胺的Zn（OTf）2催化的肼化作用（延伸至菲舍尔吲哚）扩展为链烷炔丙基酰胺基时，发现在最初的肼化反应之后，分别获得了N-苯胺基咪唑。使用化学计量的ZnCl 2作为促进剂仍可得到Fischer吲哚产物。出乎意料的反应结果归因于链烷羧酰胺碳原子的过高亲电性。
• Conjugation of a 5-nitrofuran-2-oyl moiety to aminoalkylimidazoles produces non-toxic nitrofurans that are efficacious in vitro and in vivo against multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mikhail Krasavin、Alexei Lukin、Tatiana Vedekhina、Olga Manicheva、Marine Dogonadze、Tatiana Vinogradova、Natalia Zabolotnykh、Elizaveta Rogacheva、Liudmila Kraeva、Piotr Yablonsky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.068

  日期：2018.9

  Within the general nitrofuran carboxamide chemotype, chimera derivatives incorporating diversely substituted imidazoles attached via an alkylamino linker were synthesized. Antimycobacterial evaluation against drug-sensitive M. tuberculosis H37Rv strain identified five active druglike compounds which were further profiled against patient-derived M. tuberculosis strains in vitro. One of the compounds

  在一般的硝基呋喃羧酰胺化学型中，合成了通过烷基氨基连接基结合了各种取代的咪唑的嵌合衍生物。对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌鉴定鉴定出了五种活性药物样化合物，这些化合物在体外进一步针对患者衍生的结核分枝杆菌菌株进行了分析。这些化合物中的一种显示出对此类菌株之一的有希望的强效活性（MIC 0.8μg/ mL），这些菌株否则会对诸如链霉素，异烟肼，利福平，乙胺丁醇，卡那霉素，乙乙酰胺，卡普霉素和阿米卡星等一线和二线TB治疗产生耐药性。该化合物对小鼠具有低毒性（LD 50 （＝ 900.0±83.96mg / kg），并且在药物敏感性结核的小鼠模型中对乙胺丁醇和在被MDR结核感染的小鼠中对神经毒性的环丝氨酸具有相似的效力。