(3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(4''-(trifluoromethyl)phenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(4''-(trifluoromethyl)phenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3S)-3-[(R)-hydroxy-(p-(trifluoromethyl)phenyl)methyl]tetrahydrothiopyran-4-one；(3S)-3-[(R)-hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 290.306
• InChiKey: SPGVQRCIQZJWNF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对三氟甲基苯甲醛 在 (S)-2-methyl-6-(pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(3S,1'S)-3-[(1'-hydroxy-1'-(4''-(trifluoromethyl)phenyl))methyl]-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-脯氨酰基邻氨基苯甲酸衍生物作为不对称羟醛反应的双功能有机催化剂

  摘要：

  制备了几种N-脯氨酰邻氨基苯甲酸衍生物，并在环己酮与对硝基苯甲醛的直接不对称醛醇缩合反应中作为双官能有机催化剂进行了测试。发现对羧酸的邻位甲基取代提高了对映选择性，但是对苯胺基的邻位取代却没有提高。在一系列直接不对称醛醇缩合反应上测试了由2-氨基-6-甲基苯甲酸衍生的催化剂，就产率，非对映选择性和对映选择性而言，其总体性能等于或优于许多已知的脯氨酰胺催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.033

文献信息

• Proline-Catalyzed Ketone-Aldehyde Aldol Reactions are Accelerated by Water
  作者：Petri Pihko、Annika Nyberg、Annina Usano

  DOI：10.1055/s-2004-831296

  日期：——

  Proline-catalyzed aldol reactions between acetone or 4-thianone and different aldehydes are accelerated by addition of 1-10 equivalents of water to the reaction medium, allowing stoichiometric aldol reactions to proceed at acceptable rates.

  脯氨酸催化的丙酮或四氢噻吩-4-酮与不同醛之间的羟醛反应，通过向反应体系中添加1-10当量的水，可以加速反应进程，使得定量羟醛反应能够在可接受的速率下进行。
• Effect of additives on the proline-catalyzed ketone–aldehyde aldol reactions
  作者：Petri M. Pihko、Katri M. Laurikainen、Annina Usano、Annika I. Nyberg、Jatta A. Kaavi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.070

  日期：2006.1

  The effect of bases, acids, and water as additives in proline-catalyzed ketone–aldehyde aldol reactions has been studied. While the reaction appears to be relatively tolerant to small amounts of tertiary amine bases or weak acids, it stops completely with strong acids. The use of water as an additive had a highly beneficial effect on reactions that were conducted with a stoichiometric ratio of ketone

  研究了碱，酸和水作为添加剂在脯氨酸催化的酮醛醛醇缩醛反应中的作用。尽管该反应似乎对少量的叔胺碱或弱酸具有相对的耐受性，但在强酸的作用下完全停止了。使用水作为添加剂对以酮与醛的化学计量比，特别是与环状酮进行的反应具有高度有益的效果。这允许在直接对映体选择性羟醛中有效地使用更珍贵的酮类如4-噻酮作为供体，并有助于纯化。
• Highly stereoselective direct aldol reactions catalyzed by (S)-NOBIN-l-prolinamide
  作者：Alessio Russo、Giovanna Botta、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.027

  日期：2007.11

  (S)-NOBIN-L-prolinamide was employed as organocatalyst in the direct aldol reactions of different ketones and aromatic aldehydes using dioxane as solvent and in the presence of water as additive. Acetone led to the aldol products in up to 93% ee, while cyclic ketones furnished the anti-aldols in moderate to high yield, excellent diastereoselectivity (up to > 99/< 1 anti/syn ratio) and high ee (up to 95%). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.