3-(1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methyl)-tetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methyl)-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3R)-3-[(S)-(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂S
• 分子量: 240.298
• InChiKey: MGZNCJGVTHWRAS-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对氟苯甲醛 在 N-{(1S,2S)-2-[4-Me-C₆H₄CONH]-1,2-Ph₂-ethyl}-L-prolinamide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-(1-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)methyl)-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体和电子可调和双功能有机催化剂：环酮与醛的不对称羟醛反应的设计和应用

  摘要：

  在杂环酮的直接醛醇缩合反应中，已经开发并评估了可立体和电子可调的双功能有机催化剂。具有不同取代基的催化剂对类似的底物显示出不同的催化效率，表明微调两个NH基团中氢键强度的重要性。反应全部以良好至高收率进行，并且具有从90％至> 99％ee的优异对映选择性。在大多数情况下，抗羟醛加合物的非对映选择性高，为96/4至99/1。

  DOI：

  10.1021/jo0615089

文献信息

• 2-Hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinanes as novel bifunctional organocatalysts for asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Larisa L. Frolova、Alexander V. Kuchin、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.013

  日期：2011.6

  Novel (S)-prolinamides with stereoisomeric 2-hydroxy-3-aminopinane units have been synthesized. In the presence of (1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinane (5 mol %) cyclic ketones reacted with (hetero-)aromatic aldehydes in aqueous media to afford chiral aldols in high yields. The reaction had moderate to high diastereo- (dr up to 91/9) and enantioselectivities (up to 83% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.