3-[1'-hydroxy-1'-(4-chlorophenyl)methyl]tetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1'-hydroxy-1'-(4-chlorophenyl)methyl]tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)methyl)-tetrahydrothiopyran-4-one；(3R)-3-[(S)-(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂S
• 分子量: 256.753
• InChiKey: RJYPBUUZZXCZBB-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 4-氯苯甲醛 在 N-{(1S,2S)-2-[4-Me-C₆H₄CONH]-1,2-Ph₂-ethyl}-L-prolinamide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-[1'-hydroxy-1'-(4-chlorophenyl)methyl]tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体和电子可调和双功能有机催化剂：环酮与醛的不对称羟醛反应的设计和应用

  摘要：

  在杂环酮的直接醛醇缩合反应中，已经开发并评估了可立体和电子可调的双功能有机催化剂。具有不同取代基的催化剂对类似的底物显示出不同的催化效率，表明微调两个NH基团中氢键强度的重要性。反应全部以良好至高收率进行，并且具有从90％至> 99％ee的优异对映选择性。在大多数情况下，抗羟醛加合物的非对映选择性高，为96/4至99/1。

  DOI：

  10.1021/jo0615089

文献信息

• A Highly Efficient Asymmetric Organocatalytic Aldol Reaction in a Ball Mill
  作者：Belén Rodríguez、Angelika Bruckmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200700188

  日期：2007.6.4

  to >99 % enantiomeric excess (ee) have been obtained by proline catalysis in excellent yields under experimentally simple solvent-free conditions. Efficient mixing of all the components is accomplished by applying a mechanochemical technique (ball milling). The catalysis is air and moisture tolerant and can be performed with non-purified starting materials. Even mixtures of solely solid compounds react

  在实验简单的无溶剂条件下，通过脯氨酸催化以优异的收率获得了对映体过量（ee）高达99％以上的抗醛醇产品。通过使用机械化学技术（球磨）可以实现所有组分的有效混合。催化是耐空气和湿气的，并且可以用未纯化的起始原料进行。即使是纯固体化合物的混合物也会发生反应，通过部分均匀的（蜂蜜状）中间熔体产生（大部分为固体）产物。由于反应物比率几乎为1：1（避免普遍过量的酮），因此产物分离很容易导致高羟醛产物收率。
• Sterically and Electronically Tunable and Bifunctional Organocatalysts:  Design and Application in Asymmetric Aldol Reaction of Cyclic Ketones with Aldehydes
  作者：Jia-Rong Chen、Xin-Yong Li、Xiao-Ning Xing、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo0615089

  日期：2006.10.1

  tunable and bifunctional organocatalysts have been developed and evaluated in the direct aldol reaction of heterocyclic ketones. Catalysts with different substituents showed variable catalytic efficiency for analogous substrates, indicating the importance of fine-tuning the strength of the hydrogen bonding in the two NH groups. The reactions all proceeded in good to high yield and with excellent enantioselectivities

  在杂环酮的直接醛醇缩合反应中，已经开发并评估了可立体和电子可调的双功能有机催化剂。具有不同取代基的催化剂对类似的底物显示出不同的催化效率，表明微调两个NH基团中氢键强度的重要性。反应全部以良好至高收率进行，并且具有从90％至> 99％ee的优异对映选择性。在大多数情况下，抗羟醛加合物的非对映选择性高，为96/4至99/1。