sodium 3-fluoro-4-hydroxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-fluoro-4-hydroxybenzenesulfonate
• 英文别名: sodium;2-fluoro-4-sulfonatophenol
• 化学式: C₆H₄FO₄S*Na
• 分子量: 214.15
• InChiKey: RBEAFUNIYWNSKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-fluoro-4-hydroxybenzenesulfonate 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到sodium 3-fluoro-6-bromo-4-hydroxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene

  摘要：

  本发明涉及一种生产2-氟-6-卤苯酚作为中间体的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产2-烷氧基-3-氟苯酚，进而从中生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二过程；以及2-烷氧基-3-氟苯酚。可以使用2-氟苯酚作为起始原料，通过磺化反应、卤代反应和去保护反应获得2-氟-6-卤苯酚。将2-氟-6-卤苯酚烷基醚化，随后将卤原子转化为羟基以获得2-烷氧基-3-氟苯酚，进一步烷基醚化以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。另外，通过将2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基从而形成3-氟邻苯二酚，随后烷基醚化两个羟基，也可以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺产率，因此适用于工业生产1,2-二烷氧基-3-氟苯。

  公开号：

  US20090227817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 sodium 3-fluoro-4-hydroxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-二硝基苯基4-羟基-X-苯磺酸盐解离水解中的结构反应性相关性。

  摘要：

  几种标题酯在60°C的水中的水解反应遵循速率定律k（obs）=（k（a）+ k（b）[OH（-）]）/（1 + a（H）/ K（ a）），其中K（a）是酯的羟基的电离常数，k（b）是氢氧根离子对离子化酯的S（N）2（S）攻击的二级速率常数。Hammett和Brønsted相关性与先前的建议一致，即与k（a）有关的机制是分离的。发现k（a）值与取代醌的氧化还原平衡常数之间存在异常关系：这一发现进一步支持了与k（a）有关的途径的解离性质。

  DOI：

  10.1021/jo961024k

文献信息

• Process for producing 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene
  申请人：Qiu Mingjian

  公开号：US20090227817A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种生产2-氟-6-卤苯酚作为中间体的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产2-烷氧基-3-氟苯酚，进而从中生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的过程；一种从2-氟-6-卤苯酚生产1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二过程；以及2-烷氧基-3-氟苯酚。可以使用2-氟苯酚作为起始原料，通过磺化反应、卤代反应和去保护反应获得2-氟-6-卤苯酚。将2-氟-6-卤苯酚烷基醚化，随后将卤原子转化为羟基以获得2-烷氧基-3-氟苯酚，进一步烷基醚化以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。另外，通过将2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基从而形成3-氟邻苯二酚，随后烷基醚化两个羟基，也可以获得1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺产率，因此适用于工业生产1,2-二烷氧基-3-氟苯。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-DIALKOXY-3-FLUOROBENZENE
  申请人：Asahi Glass Co., Ltd.

  公开号：EP2055692A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  The present invention relates to a process for producing a 2-fluoro-6-halophenol as an intermediate; a process for producing a 2-alkoxy-3-fluorophenol and further a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; a second process for producing a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene from the 2-fluoro-6-halophenol; and a 2-alkoxy-3-fluorophenol. The 2-fluoro-6-halophenol can be obtained using a 2-fluorophenol as a starting material and through a sulfonation reaction, a halogenation reaction, and a deprotection reaction. The 2-fluoro-6-halophenol is alkyl-etherified, and subsequently the halogen atom is converted into a hydroxyl group to obtain the 2-alkoxy-3-fluorophenol, which is further alkyl-etherified to thereby obtain the 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene. Alternatively, a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene is also obtained by converting the halogen atom of the 2-fluoro-6-halophenol into a hydroxyl group to thereby form 3-fluorocatechol and subsequently alkyl-etherifying two hydroxyl groups thereof. The processes of the invention realize low production costs and high process yields, and thus are suitable for industrial production of a 1,2-dialkoxy-3-fluorobenzene.

  本发明涉及一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体的生产工艺；一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体生产 2-烷氧基-3-氟苯酚并进一步生产 1,2-二烷氧基-3-氟苯的工艺；一种以 2-氟-6-卤苯酚为中间体生产 1,2-二烷氧基-3-氟苯的第二种工艺；以及一种 2-烷氧基-3-氟苯酚。以 2-氟苯酚为起始原料，通过磺化反应、卤化反应和脱保护反应，可以得到 2-氟-6-卤苯酚。将 2-氟-6-卤苯酚进行烷基醚化，然后将卤原子转化为羟基，得到 2-烷氧基-3-氟苯酚，再对其进行烷基醚化，从而得到 1,2-二烷氧基-3-氟苯。或者，也可以通过将 2-氟-6-卤苯酚的卤原子转化为羟基，从而形成 3-氟邻苯二酚，然后将其中的两个羟基烷基醚化，得到 1,2-二烷氧基-3-氟苯。本发明的工艺实现了低生产成本和高工艺收率，因此适用于 1,2-二烷氧基-3-氟苯的工业生产。
• US7786330B2
  申请人：——

  公开号：US7786330B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US7928268B2
  申请人：——

  公开号：US7928268B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• Structure−Reactivity Correlations in the Dissociative Hydrolysis of 2‘,4‘-Dinitrophenyl 4-Hydroxy-X-benzenesulfonates
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea

  DOI：10.1021/jo961024k

  日期：1996.1.1

  The hydrolysis reactions of several title esters in water at 60 degrees C follow the rate law k(obs) = (k(a) + k(b)[OH(-)])/(1 + a(H)/K(a)), where K(a) is the ionization constant of the hydroxy group of the ester and k(b) is the second-order rate constant for the S(N)2(S) attack of hydroxide ion on the ionized ester. Hammett and Brønsted correlations are consistent with a previous proposal that the

  几种标题酯在60°C的水中的水解反应遵循速率定律k（obs）=（k（a）+ k（b）[OH（-）]）/（1 + a（H）/ K（ a）），其中K（a）是酯的羟基的电离常数，k（b）是氢氧根离子对离子化酯的S（N）2（S）攻击的二级速率常数。Hammett和Brønsted相关性与先前的建议一致，即与k（a）有关的机制是分离的。发现k（a）值与取代醌的氧化还原平衡常数之间存在异常关系：这一发现进一步支持了与k（a）有关的途径的解离性质。