3-((3-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[(S)-anilino-(3-nitrophenyl)methyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: PWFRFEZTYIETTH-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 间硝基苯甲醛 、 苯胺 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以89%的产率得到3-((3-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫吡喃-4-一系统中的反选择性三组分曼尼希反应

  摘要：

  在催化量的ZrOCl 2 .8H 2 O（15 mol％）存在下，硫吡喃-4-酮1与不同的芳族醛和苯胺衍生物的一锅三组分曼尼希反应导致快速和高收率地形成各种3-甲基氨基取代的衍生物1在室温下。产物的光谱和X射线分析表明，反立体异构体的形成是反应的主要产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.976

文献信息

• Antiselective Three-Component Mannich Reactions in Thiopyran-4-one System
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Ali Akbari、Ehsan Mehraki、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jhet.976

  日期：2012.11

  The one‐pot, three‐component Mannich reactions of thiopyran‐4‐one 1 with different aromatic aldehydes and aniline derivatives in the presence of catalytic quantities of ZrOCl2.8H2O (15 mol %) led to rapid and high yield formation of various 3‐methylamino substituted derivatives of 1 at room temperature. Spectroscopic and X‐ray analyses of the products suggested the formation of the anti stereoisomers

  在催化量的ZrOCl 2 .8H 2 O（15 mol％）存在下，硫吡喃-4-酮1与不同的芳族醛和苯胺衍生物的一锅三组分曼尼希反应导致快速和高收率地形成各种3-甲基氨基取代的衍生物1在室温下。产物的光谱和X射线分析表明，反立体异构体的形成是反应的主要产物。