N-methoxy-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: PTXGFDJXGPOTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  直接由羧酸直接一锅无过渡金属合成Weinreb酰胺

  摘要：

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340317

文献信息

• Highly efficient and environmentally benign preparation of Weinreb amides in the biphasic system 2-MeTHF/water
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c3ra41262h

  日期：——

  A straightforward chromatography-free preparation of Weinreb amides starting from acid halides has been achieved in the biphasic medium 2-MeTHF/water. Analytically pure compounds were isolated in excellent yields simply after removal of 2-MeTHF, which absolutely avoids the use of any contaminant organic solvent within the whole process due to its (practically) immiscibility with water.

  在 2-MeTHF/ 水的双相介质中，实现了从酸性卤化物开始的 Weinreb 酰胺的直接无色谱制备。由于 2-MeTHF 与水（实际上）不相溶，因此在整个制备过程中完全避免了使用任何污染性有机溶剂。
• α-Effect with Substituted <i>N</i>-Methylbenzohydroxamates and Substituted Phenyldimethylsulfonium Salts:  Toward Understanding of an Intrinsic α-Effect
  作者：K. R. Fountain、Timothy W. Dunkin、Kamlesh D. Patel

  DOI：10.1021/jo9620021

  日期：1997.5.1

  ium ions decreases the alpha-effect for the methyl transfers toward 1.0 (zero effect). An extrapolation shows the possibility of an inverse effect (<1.0). The reactivity of G-NMBH anions correlates with SET parameters and with the known propensity of phenyldimethylsulfonium ions to accept a single electron into a sigma C-S orbital concomitant with expulsion of a CH(3) group. These correlations indicate

  在G-NMBH阴离子与取代的苯基二甲基s离子反应中，电子需求的增加降低了甲基转移至1.0的α效应（零效应）。外推表明存在反作用的可能性（<1.0）。G-NMBH阴离子的反应性与SET参数相关，并且与已知的苯基二甲基s离子接受单个电子进入σCH轨道并伴随CH（3）排出的倾向有关。这些相关性表明，对于这些反应，在S（N）2跃迁状态的波函数中包含一些SET字符，这与S（N）2反应的Shaik和Pross SCD模型一致。
• A Powerful Reagent for Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Teng Niu、Weiming Zhang、Danfeng Huang、Changming Xu、Haifeng Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/ol901886u

  日期：2009.10.1

  A powerful reagent, P[NCH3(OCH3)](3) (3), for conversion of carboxylic acids directly to Weinreb amides was developed. In most cases the yields of the corresponding Weinreb amides were above 90% when P[NCH3(OCH3)13 was heated with aromatic and aliphatic carboxylic acids in toluene. The sterically hindered carboxylic acids can also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields.
• Fountain, Kenneth R.; Fountain, Daniel P.; Michaels, Bernice, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 798 - 810
  作者：Fountain, Kenneth R.、Fountain, Daniel P.、Michaels, Bernice、Myers, D. Brenton、Salmon, Jon K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。