(E)-ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylacrylate；ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: MYEZZGDRRROMQV-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 potassium phosphate 、 dipalladium(II)(1,1'-di-t-butyl-3,3'-(1,2-ethanediyl)bisimidazolium)dipyridinetetradichloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-propenoate 、 (E)-ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  二碳烯二钯配合物催化的可控单-和双-Heck反应

  摘要：

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.030

文献信息

• Solid supported palladium(0) nano/microparticle: a ligand-free efficient recyclable heterogeneous catalyst for mono- and β,β-double-Heck reaction
  作者：Dharminder Sharma、Sandeep Kumar、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Bandna、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.062

  日期：2012.12

  β-double-Heck reactions. Different β-unsubstituted and substituted alkenes including acrylate, methacrylate, crotonate, styrene, acrylonitrile, and acrylamide were investigated successfully for mono- and β,β-double-Heck reactions with aryl iodide under milder reaction condition. One-pot β,β-double-Heck reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated ester, amide, nitrile, and styrene derivatives were also performed

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。
• Polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite catalyzed synthesis of β-aryl and β,β-diaryl unsaturated scaffolds following tandem approaches
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c5ra00228a

  日期：——

  A one pot general tandem procedure is described for β-aryl and β,β-diaryl alkenes synthesis following an alternative to the classical approaches by using aryl aldehyde as one of the starting materials. The developed polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite has been applied in an unprecedented sequential condensation–decarboxylation–Heck (CDH) and condensation–Heck (CH) strategies

  描述了一种通过使用芳基醛作为起始原料来替代经典方法的一锅通用串联方法，用于合成β-芳基和β，β-二芳基烯烃。发达的聚苯乙烯树脂负载的钯（0）（Pd @ PR）纳米复合材料已应用于空前的顺序缩合-脱羧-Heck（CDH）和缩合-Heck（CH）策略中，以生成取代烯烃（C 6（C 6） C C–C，C 6 –C C–C 6和C 6（C 6）C C–CO–C 6单元）和无添加剂的较温和的碱性反应条件下进行。与经典方法相比，其额外的重大优势在于其多组分方法可实现所需产品，而无需进行繁琐的逐步纯化。
• Pd Nanoparticles Catalyzed Stereospecific Synthesis of β-Aryl Cinnamic Esters in Ionic Liquids
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Stefania Laera、Nicola Cioffi

  DOI：10.1021/jo026877t

  日期：2003.4.1

  Reaction of the catalyst 1 or Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium acetate, dissolved in tetrabutylammonium bromide, leads to a fast formation of Pd nanoparticles which efficiently catalyze the stereospecific reaction of cinnamates with aryl halides to give beta-aryl-substituted cinnamic esters. The role of tetrabutylammonium. acetate is crucial in determining the formation of nanoparticles and stereospecificity of the C-C coupling process.
• Controlled mono- and double-Heck reaction catalyzed by a dicarbene dipalladium complex
  作者：Yunfei Li、Gang Liu、Changsheng Cao、Shuzhan Wang、Yuling Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.030

  日期：2013.7

  phosphine-free mono- and double-Heck reaction of terminal olefins with electron-deficient and electron-rich aryl halides (iodides and bromides) is described. These reactions are catalyzed by the dicarbene dipalladium complex 1 by controlling the stoichiometry of the aryl halide and the olefine, the loading of the palladium catalyst, as well as using different base, and with or without additive. The procedure

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。