(-)-(3E,2S,5R)-5-phenyl-5-((S)-1-phenylethoxy)pent-3-ene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3E,2S,5R)-5-phenyl-5-((S)-1-phenylethoxy)pent-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S,5R)-5-phenyl-5-[(1S)-1-phenylethoxy]pent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: JIFZXNKHPJXNQP-UWBFTQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 (-)-(3E,2S,5R)-5-phenyl-5-((S)-1-phenylethoxy)pent-3-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(-)-(3E,2S,5R)-5-phenyl-5-((S)-1-phenylethoxy)pent-3-ene-1,2-diyl bis(3,5-dinitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  从2-亚磺酰基二烯合成无环1,4-二醇和1,4-氨基醇的远程立体控制

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。

  DOI：

  10.1021/ol502592y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(E)-4-(Z)-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到(-)-(3E,2S,5R)-5-phenyl-5-((S)-1-phenylethoxy)pent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从2-亚磺酰基二烯合成无环1,4-二醇和1,4-氨基醇的远程立体控制

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。

  DOI：

  10.1021/ol502592y

文献信息

• Remote Stereocontrol in the Synthesis of Acyclic 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols from 2-Sulfinyl Dienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Marina Velado、Ignacio Colomer、Carmen Simal、Alma Viso、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/ol502592y

  日期：2014.10.3

  The highly diastereoselective conjugate addition of alcohols and amines (RXH) to enantiopure 2-sulfinyl dienes renders transient allylic sulfoxides which undergo sulfoxide–sulfenate rearrangement and sulfenate cleavage providing 2-ene-1,4-diols and 2-ene-1,4-aminoalcohols with up to 99:1 dr. The method allows for the generation of two stereocenters in a single synthetic operation with remote chirality

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。