2-(2-fluorophenyl)-2-[(1R)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl]oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2-[(1R)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl]oxirane
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[2-(2-fluorophenyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₃
• 分子量: 266.312
• InChiKey: GWJNCYPUIQUKSX-VCANKDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-2-[(1R)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl]oxirane 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [(1S)-1-[(2S)-2-(2-fluorophenyl)oxiran-2-yl]ethyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VIII. Synthesis and Antifungal Activity of 1-((1R,2R)-2-(2,4-Difluoro- and 2-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-3-(4-substituted phenyl)-2(1H,3H)-imidazolones and 2-Imidazolidinones.

  摘要：

  新的光学活性抗真菌唑类化合物，1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-(4-取代苯基)-2(1H, 3H)-咪唑酮（1, 2）和2-咪唑烷酮（3, 4），是通过立体选择性方式从(1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-氧烷基]乙醇（15, 16）制备的。化合物1-4在体外和体内对白色念珠菌表现出强效的抗真菌活性，并且在体外对多种真菌具有广泛的抗真菌谱。此外，咪唑烷酮3b-e和4d, e被发现对烟曲霉具有极强的抑制生长活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.351
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 (2R)-2'-fluoro-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propiophenone 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(2-fluorophenyl)-2-[(1R)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。IV。（2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  （2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（III）由（2R，3S）-制备。 3-甲基-2-（取代的苯基）-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基环氧乙烷（21a-f）与1H-1,2,3-三唑的开环反应和1H-四唑，并在体外和体内评估了对白色念珠菌的抗真菌活性。由1-[（2R）-2-（3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-基）氧基丙酰基合成了关键的光学中间体环氧乙烷（21a-f）吗啡酮e（24）和取代的苯基溴化镁（23）通过六个步骤以立体控制方式进行。3-（1H-1,2,3，-三唑-1-基）-（IIIa）和3-（2H-2-四唑基）-2-丁醇（IIId）衍生物对小鼠念珠菌病具有很强的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.432

文献信息

• Triazole and imidazole compounds and their use as antifungal therapeutic
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05545652A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is an optionally-substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a hydrogen atom or an acyl group; Y is a nitrogen atom or a methine group; and A is an optionally-substituted saturated cyclic amide group bonded through a first nitrogen atom, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  本发明提供一种由公式(I)表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是可选取代的苯基；R1和R2是相同或不同的氢原子或低烷基，或者R1和R2可以结合形成低烷基烷基；R3是氢原子或酰基基团；Y是氮原子或甲基基团；A是可选取代的饱和环酰胺基团，通过第一氮原子结合，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌剂。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05792780A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): ##STR1## , wherein Ar is an optionally-substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a hydrogen atom or an acyl group; Y is a nitrogen atom or a methine group; and A is an optionally-substituted saturated cyclic amide group bonded through a first nitrogen atom, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  本发明提供了一种由式(I)表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是可选取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烯基基团；R.sup.3是氢原子或酰基基团；Y是氮原子或甲基基团；A是通过第一氮原子连接的可选取代的饱和环状酰胺基团或其盐，该化合物对哺乳动物真菌感染的预防和治疗具有抗真菌作用。
• Azole compounds, their production and use as antifungal agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0657449A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): , wherein Ar is an optionally-substituted phenyl group; R¹ and R² are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R¹ and R² may combine together to form a lower alkylene group; R³ is a hydrogen atom or an acyl group; Y is a nitrogen atom or a methine group; and A is an optionally-substituted saturated cyclic amide group bonded through a first nitrogen atom, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  本发明提供了一种由式（I）表示的唑类化合物： 其中，Ar 是任选取代的苯基；R¹ 和 R² 是相同或不同的氢原子或低级烷基，或 R¹ 和 R² 可结合在一起形成低级亚烷基；R³ 是氢原子或酰基；Y 是氮原子或甲基；A 是通过第一个氮原子键合的任选取代的饱和环状酰胺基团，或其盐，可作为抗真菌剂用于预防和治疗哺乳动物的真菌感染。
• US06034248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5545652A
  申请人：——

  公开号：US5545652A

  公开（公告）日：1996-08-13